6,6-Dimethylfulven

chemische Verbindung

6,6-Dimethylfulven ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fulvene, welche erstmals 1900 von Johannes Thiele beschrieben wurde.[4]

Strukturformel
Strukturformel von 6,6-Dimethylfulven
Allgemeines
Name 6,6-Dimethylfulven
Andere Namen
  • 5-(1-Methylethyliden)-1,3-cyclopentadien
  • 5-Isopropyliden-1,3-cyclopentadien
Summenformel C8H10
Kurzbeschreibung

orange-gelbe, ölige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2175-91-9
EG-Nummer (Listennummer) 629-062-2
ECHA-InfoCard 100.157.277
PubChem 137467
Wikidata Q17310082
Eigenschaften
Molare Masse 106,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,881 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

1,4 °C[3]

Siedepunkt

155 °C[3]

Brechungsindex

1,5474[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304
P: 301+310​‐​331[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Synthese und Verwendung

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6,6-Dimethylfulven kann durch Reaktion von Cyclopentadien (CpH) mit Aceton sowie Pyrrolidin als Base und Hilfsreagenz gewonnen werden.[5]

Die Verbindung wird für verschiedene Laborsynthesen verwendet.[6]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. Polymerisation von Methylmethacrylat mit Zirconocenen S. 103
  2. a b c Datenblatt 6,6-Dimethylfulvene, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2014 (PDF).
  3. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-350.
  4. Johannes Thiele: Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 33, Nr. 1, Januar 1900, S. 666–673, doi:10.1002/cber.190003301113 (Digitalisat auf Gallica).
  5. Synthese und elektrochemische Untersuchungen intermetallischer Wechselwirkungenan C1-verbrückten homo- und heterobimetallischen Übergangsmetallkomplexen S. 7
  6. Ryonosuke Muneyuki, Hiroshi Tanida: Cycloaddition of 6,6-Dimethylfulvene with Benzynes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 6, Juni 1966, S. 1988–1990, doi:10.1021/jo01344a517 (englisch).