6,6-Dimethylfulven
chemische Verbindung
6,6-Dimethylfulven ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fulvene, welche erstmals 1900 von Johannes Thiele beschrieben wurde.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 6,6-Dimethylfulven | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H10 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orange-gelbe, ölige Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,881 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
155 °C[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5474[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Synthese und Verwendung
Bearbeiten6,6-Dimethylfulven kann durch Reaktion von Cyclopentadien (CpH) mit Aceton sowie Pyrrolidin als Base und Hilfsreagenz gewonnen werden.[5]
Die Verbindung wird für verschiedene Laborsynthesen verwendet.[6]
Literatur
Bearbeiten- Ernst D. Bergmann: Fulvenes and substituted fulvenes. In: Chemical Reviews. Band 68, Nr. 1, Februar 1968, S. 41–84, doi:10.1021/cr60251a002 (englisch).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Polymerisation von Methylmethacrylat mit Zirconocenen S. 103
- ↑ a b c Datenblatt 6,6-Dimethylfulvene, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2014 (PDF).
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-350.
- ↑ Johannes Thiele: Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 33, Nr. 1, Januar 1900, S. 666–673, doi:10.1002/cber.190003301113 (Digitalisat auf Gallica).
- ↑ Synthese und elektrochemische Untersuchungen intermetallischer Wechselwirkungenan C1-verbrückten homo- und heterobimetallischen Übergangsmetallkomplexen S. 7
- ↑ Ryonosuke Muneyuki, Hiroshi Tanida: Cycloaddition of 6,6-Dimethylfulvene with Benzynes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 6, Juni 1966, S. 1988–1990, doi:10.1021/jo01344a517 (englisch).