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6-Chlor-1,3,5-triazin-2,4-diamin

chemische Verbindung

6-Chlor-1,3,5-triazin-2,4-diamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine.

Strukturformel
Strukturformel von Atrazin-desethyl-desisopropyl
Allgemeines
Name 6-Chlor-1,3,5-triazin-2,4-diamin
Andere Namen
  • 2,4-Diamino-6-chlor-1,3,5-triazin
  • 2,4-Diamino-6-chlor-s-triazin
  • 2-Chlor-4,6-diamino-1,3,5-triazin
  • Atrazin-desethyl-desisopropyl
  • Desethyl-desisopropylatrazin
  • Didesalkylatrazin
  • DACT
Summenformel C3H4ClN5
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3397-62-4
EG-Nummer 222-260-6
ECHA-InfoCard 100.020.237
PubChem 18831
ChemSpider 17781
Wikidata Q27103287
Eigenschaften
Molare Masse 145,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,53 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>320 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Dimethylformamid[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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6-Chlor-1,3,5-triazin-2,4-diamin entsteht als Metabolit bei der Dealkylierung des Herbizids Atrazin und kann deswegen in entsprechend belasteten Proben nachgewiesen werden.[4][5]

Eigenschaften

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6-Chlor-1,3,5-triazin-2,4-diamin ist ein weißer Feststoff, der löslich in Dimethylformamid ist.[3] Bei starker Erhitzung zersetzt sie sich unter Ammoniakabgabe und Polymerbildung.[6]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 15. Juli 2016 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 6-Chlor-1,3,5-triazin-2,4-diamin enthalten.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt Atrazin-desethyl-desisopropyl, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2023 (PDF).
  2. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. Elsevier Science, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c d Eintrag zu 2-Chlor-4,6-diamino-1,3,5-triazine, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 28. August 2023.
  4. ↑ Hua Jiang, Craig D. Adams, Wayne Koffskey: Determination of chloro-s-triazines including didealkylatrazine using solid-phase extraction coupled with gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. Band 1064, Nr. 2, 2005, S. 219–226, doi:10.1016/j.chroma.2004.12.047.
  5. ↑ Sandra Y. Panshin, Donna S. Carter, E. Randall Bayless: Analysis of Atrazine and Four Degradation Products in the Pore Water of the Vadose Zone, Central Indiana. In: Environmental Science & Technology. Band 34, Nr. 11, 2000, S. 2131–2137, doi:10.1021/es990772z.
  6. ↑ Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ 2,4‑diamino‑6‑chloro-s-triazine (DACT). OEHHA, 15. Juli 2016, abgerufen am 28. August 2023 (englisch).
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