6-Methylisoxanthopterin

chemische Verbindung

6-Methylisoxanthopterin ist eine heterocyclische organische Verbindung und ein Nukleinbasen-Analogon mit einem Isopteringrundgerüst. Es wird zur Fluoreszenzmarkierung verwendet, da es im Gegensatz zu vielen anderen Analoga keine Fluoreszenzlöschung erzeugt, wenn es sich in einer DNA-Doppelhelix befindet, sondern eine drei- bis vierfache Erhöhung der Quantenausbeute.[2] Daher wird es zur Fluoreszenzpolarisationsanisotropie verwendet.[3]

Strukturformel
Struktur von 6-Methylisoxanthopterin
Allgemeines
Name 6-Methylisoxanthopterin
Andere Namen
  • 2-Amino-6-methyl-1,8-dihydropteridin-4,7-dion
  • 6-MI
  • 6MI
Summenformel C7H7N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 712-38-9
PubChem 345267
ChemSpider 306197
Wikidata Q30314602
Eigenschaften
Molare Masse 193,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Literatur Bearbeiten

  • Kausiki Datta, Neil P. Johnson, Giuseppe Villani, Andrew H. Marcus und Peter H. von Hippel: Characterization of the 6-methyl isoxanthopterin (6-MI) base analog dimer, a spectroscopic probe for monitoring guanine base conformations at specific sites in nucleic acids. Nucleic Acids Res. 2012 Feb; 40(3), S. 1191–1202, doi:10.1093/nar/gkr858, PMC 3273825 (freier Volltext). PMID 22009678.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Andrew Moreno: Photophysical Characterization of Enhanced 6-Methylisoxanthopterin Fluorescence in Duplex DNA. In: Journal of Physical Chemistry B. doi:10.1021/acs.jpcb.6b07369.
  3. Xuesong Shi: Probing the Dynamics of the P1 Helix within the Tetrahymena Group I Intron. In: J. Am. Chem. Soc. doi:10.1021/ja902797j.