7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure
7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H8O10S3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 384,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,019 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Bearbeiten7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-disulfonsäure (2) wird aus 2-Hydroxynaphthalin (1) hergestellt, indem zunächst mit 100 %iger Schwefelsäure (Monohydrat) und anschließend mit 65 %igem Oleum sulfoniert wird.[4]
Eigenschaften
BearbeitenDurch Umsetzung mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid erhält man zunächst ein Gemisch verschiedener Dihydroxynaphthalindisulfonsäuren und als Endprodukt 4,6,7-Trihydroxy-2-sulfonsäure. Mit Diazoniumverbindungen kuppelt die 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure in der 8-Position.[4]
Verwendung
BearbeitenDie Verbindung wird als Kupplungskomponente bei der Herstellung von verschiedenen Azofarbstoffen eingesetzt.[4]
| Azofarbstoffe mit 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-disulfonsäure als Kupplungskomponente | |
|---|---|
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trinatrium-7-hydroxy-1,3,6-naphthalintrisulfonat: CAS-Nr.: 53683-45-7, EG-Nr.: 258-700-9, ECHA-InfoCard: 100.053.346, PubChem: 6452871, ChemSpider: 4955285, Wikidata: Q83075173.
- ↑ 2,NAPHTHOL-3,6,8-TRISULFONIC ACID. ChemScr, 6. April 2021, abgerufen am 22. März 2022.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 693, doi:10.1002/14356007.a17_009.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Solvent Red 31: CAS-Nr.: 6226-90-0, EG-Nr.: 228-322-9, ECHA-InfoCard: 100.025.748, PubChem: 165427, ChemSpider: 7851888, Wikidata: Q81991286.