7H-Dibenzo(c,g)carbazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	7H-Dibenzo[c,g]carbazol
Andere Namen	3,4:5,6-Dibenzocarbazol; 7-Aza-7H-dibenzo[c,g]fluoren;
Summenformel	C20H13N
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-895-3
ECHA-InfoCard	100.005.361
PubChem	9134
ChemSpider	8780
Wikidata	Q26841191
Eigenschaften
Molare Masse	267,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,336 g·cm−3
Schmelzpunkt	158 °C
Löslichkeit	löslich in zahlreichen organischen Lösungsmitteln; praktisch unlöslich in Petrolether; praktisch unlöslich in Wasser (49,43 μg/L);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐351‐413
	P: 273‐201‐264‐280‐308+313‐337+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

7H-Dibenzo[c,g]carbazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazole.

Vorkommen

7H-Dibenzo[c,g]carbazol, in Tierversuchen ein lokales und systemisches Karzinogen, ist ein weit verbreiteter Umweltschadstoff. Er kommt in der Regel in einer Vielzahl von komplexen organischen Gemischen vor, die aus der unvollständigen Verbrennung von organischem Material stammen. Er wurde in Zigarettenrauch, Ruß und Teer, Holzrauch in Privathaushalten, Rußabgasen, synthetischen Brennstoffen und Sedimenten von industriell verschmutzten Flüssen gefunden. Trotz seiner hohen Lipophilie ist die Verbindung besser wasserlöslich und wird schneller verstoffwechselt als die homozyklischen Aromaten.^[3]^[4] Die Karzinogenität wurde bereits 1937 von Eric Boyland und Austin M. Brues nachgewiesen.^[5]

Gewinnung und Darstellung

7H-Dibenzo[c,g]carbazol kann leicht aus Tetralon-2-β-naphthylhydrazon hergestellt werden, wobei das Zwischenprodukt 1,2-Dihydro-3,4,5,6-dibenzocarbazol beim Erhitzen an der Luft ein Wasserstoffmolekül verliert.^[2]

Eigenschaften

7H-Dibenzo[c,g]carbazol ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver, das löslich in zahlreichen organischen Lösungsmitteln ist.^[1] Die Verbindung kristallisiert in einer orthorhombischen Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pmma (Raumgruppen-Nr. 51)Vorlage:Raumgruppe/51.^[6]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 7H-Dibenzo[c,g]carbazol enthalten.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 7H-Dibenzo[c,g]carbazole, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Oktober 2023.
↑ ^a ^b Ng. Ph. Buu-Hoï, Ng. HoáN, Ng. H. KhôI: Carcinogenic Derivatives of Carbazole. i. the Synthesis of 1,2,7,8-, 1,2,5,6-, and 3,4,5,6-dibenzocarbazole and Some of Their Derivatives 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 14, Nr. 3, 1949, S. 492–497, doi:10.1021/jo01155a024.
↑ ^a ^b Alena Gabelova: 7H-Dibenzo[c,g]carbazole: Metabolic pathways and toxicity. In: Chemico-Biological Interactions. Band 323, 2020, S. 109077, doi:10.1016/j.cbi.2020.109077.
↑ David B. Stong, Robert T. Christian, Koka Jayasimhulu, R.Marshall Wilson, David Warshawsky: The chemistry and biology of 7H-dibenzo[c,g]carbazole: synthesis and characterization of selected derivatives, metabolism in rat liver preparations and mutagenesis mediated by cultured rat hepatocytes. In: Carcinogenesis. Band 10, Nr. 3, 1989, S. 419–427, doi:10.1093/carcin/10.3.419.
↑ Eric Boyland, Austin M. Brues: The carcinogenic action of dibenzcarbazoles. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series B - Biological Sciences. Band 122, Nr. 829, 1937, S. 429–441, doi:10.1098/rspb.1937.0035.
↑ John Iball: The Crystal Structure of Condensed Ring Compounds, V: Three isomeric dibenzcarbazoles. In: Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials. Band 95, Nr. 1-6, 1936, S. 282–295, doi:10.1524/zkri.1936.95.1.282.
↑ 7H-dibenzo[c,g]carbazole. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 4. Oktober 2023 (englisch).

[TCI-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 7H-Dibenzo[c,g]carbazole, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Oktober 2023.

[Buu-2] Ng. Ph. Buu-Hoï, Ng. HoáN, Ng. H. KhôI: Carcinogenic Derivatives of Carbazole. i. the Synthesis of 1,2,7,8-, 1,2,5,6-, and 3,4,5,6-dibenzocarbazole and Some of Their Derivatives 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 14, Nr. 3, 1949, S. 492–497, doi:10.1021/jo01155a024.

[Gabelova-3] Alena Gabelova: 7H-Dibenzo[c,g]carbazole: Metabolic pathways and toxicity. In: Chemico-Biological Interactions. Band 323, 2020, S. 109077, doi:10.1016/j.cbi.2020.109077.

[4] David B. Stong, Robert T. Christian, Koka Jayasimhulu, R.Marshall Wilson, David Warshawsky: The chemistry and biology of 7H-dibenzo[c,g]carbazole: synthesis and characterization of selected derivatives, metabolism in rat liver preparations and mutagenesis mediated by cultured rat hepatocytes. In: Carcinogenesis. Band 10, Nr. 3, 1989, S. 419–427, doi:10.1093/carcin/10.3.419.

[5] Eric Boyland, Austin M. Brues: The carcinogenic action of dibenzcarbazoles. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series B - Biological Sciences. Band 122, Nr. 829, 1937, S. 429–441, doi:10.1098/rspb.1937.0035.

[6] John Iball: The Crystal Structure of Condensed Ring Compounds, V: Three isomeric dibenzcarbazoles. In: Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials. Band 95, Nr. 1-6, 1936, S. 282–295, doi:10.1524/zkri.1936.95.1.282.

[7] 7H-dibenzo[c,g]carbazole. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 4. Oktober 2023 (englisch).

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