8-Hydroxydesoxyguanosin

chemische Verbindung

8-Hydroxydesoxyguanosin oder 8-OHdG ist ein Nukleosid und ein Derivat von Desoxyguanosin. Es ist ein (meist im Morgenurin) leicht messbarer Biomarker für oxidativen Stress und die Effizienz des entsprechenden Reparatursystems. So können Konzentrationserhöhungen im Urin von Rauchern, bei Bildschirmarbeit, einer Vielzahl von Erkrankungen, unter anderem Krebs, aber auch im Gehirn von Parkinsonpatienten gefunden werden.

Strukturformel
Strukturformel von 8-Oxo-2′-desoxyguanosin
Allgemeines
Name 8-Hydroxydesoxyguanosin
Andere Namen
  • 2′-Desoxy-8-oxo-7,8-dihydroguanosin (IUPAC)
  • 2-Amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,7-dihydropurin-6,8-dion
  • 8-Oxo-2′-desoxyguanosin
  • 8-Oxo-dG
Summenformel C10H13N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88847-89-6
PubChem 135440064
ChemSpider 66049
DrugBank DB02502
Wikidata Q270154
Eigenschaften
Molare Masse 283,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der Nachweis von Konzentrationserniedrigungen dient u. a. dazu, die protektiven antioxidativen Eigenschaften von Medikamenten wie Carvedilol oder dem in grünem Tee enthaltenen Epigallocatechingallat (EGCG) zu belegen.[2] Der analytische Nachweis von 8-OHdG erfolgt bis in den femto-molaren Konzentrationsbereich per HPLC mit gekoppeltem elektrochemischen Detektor, es wurden aber auch GC-MS und ELISA-Methoden beschrieben.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt 8-Hydroxy-2′-deoxyguanosine 98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
  2. Swen Wolfram: Effects of green tea and EGCG on cardiovascular and metabolic health. In: Journal of the American College of Nutrition. Band 26, Nr. 4, 2007, S. 373S–388S, doi:10.1080/07315724.2007.10719626, PMID 17906191.
  3. Miral Dizdaroglu, Ali Esat Karakaya: Advances in DNA damage and repair: oxygen radical effects, cellular protection and biological consequences. Kluwer Academic, New York, 1999, ISBN 0-306-46042-4, S. 398–402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).