8:2-Fluortelomeracrylat
8:2-Fluortelomeracrylat (auch 1H,1H,2H,2H-Perfluordecylacrylat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluortelomere und ein Acrylsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 8:2-Fluortelomeracrylat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H7F17O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 518,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,637 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
90 °C (5 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,337 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten8:2-Fluortelomeracrylat wurde in wasserabweisender Kleidung bei Benutzung und in der Luft in Häusern nachgewiesen.[4][5]
Eigenschaften
Bearbeiten8:2-Fluortelomeracrylat ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[3] In der Umwelt zersetzt sich die Verbindung zu Perfluoroctansäure.[6]
Verwendung
Bearbeiten8:2-Fluortelomeracrylat ist ein Reagenz, das bei der Synthese von parahydrophoben Polymerbeschichtungen sowie von Polymerbürsten zur Kontrolle der Oberflächenschmierung und zur Herstellung von Beschichtungen in der Elektronikindustrie verwendet wird.[3][7][8][9]
Verbot
BearbeitenDa die 8:2-Fluortelomeracrylat eine Perfluorheptylgruppe enthält und u. a. in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden kann, erfüllt sie die Definition eines PFOA-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen bzw. der Verordnung (EU) 2019/1021 und unterliegt somit einem weitreichenden Verbot.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 1H,1H,2H,2H-Perfluordecylacrylat, contains 100 ppm tert-butylcatechol as inhibitor, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2023 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1H,1H,2H,2H-Perfluorodecyl acrylate, 96%, stab. with 100ppm 4-methoxyphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d Eintrag zu (Perfluorooctyl)ethyl Acrylate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. Juni 2023 (PDF).
- ↑ Ike van der Veen, Steffen Schellenberger, Anne-Charlotte Hanning, Ann Stare, Jacob de Boer, Jana M. Weiss, Pim E. G. Leonards: Fate of Per- and Polyfluoroalkyl Substances from Durable Water-Repellent Clothing during Use. In: Environmental Science & Technology. Band 56, Nr. 9, 2022, S. 5886–5897, doi:10.1021/acs.est.1c07876, PMID 35404577.
- ↑ Kerstin Winkens, Jani Koponen, Jasmin Schuster, Mahiba Shoeib, Robin Vestergren, Urs Berger, Anne M. Karvonen, Juha Pekkanen, Hannu Kiviranta, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl acids and their precursors in indoor air sampled in children’s bedrooms. In: Environmental Pollution. Band 222, 2017, S. 423–432, doi:10.1016/j.envpol.2016.12.010.
- ↑ Karin Lehmphul: Investigations on the presence and behavior of precursors to perfluoroalkyl substances in the environment as a preparation of regulatory measures. Umweltbundesamt, 2016.
- ↑ Bruno Grignard, Christine Jérôme, Cédric Calberg, Christophe Detrembleur, Robert Jérôme: Controlled synthesis of carboxylic acid end-capped poly(heptadecafluorodecyl acrylate) and copolymers with 2-hydroxyethyl acrylate. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 45, Nr. 8, 2007, S. 1499–1506, doi:10.1002/pola.21920.
- ↑ Virendra Kumar, Jerome Pulpytel, Farzaneh Arefi-Khonsari: Fluorocarbon Coatings Via Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition of 1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl Acrylate-1, Spectroscopic Characterization by FT-IR and XPS. In: Plasma Processes and Polymers. Band 7, Nr. 11, 2010, S. 939–950, doi:10.1002/ppap.201000043.
- ↑ Alberto Perrotta, Paul Christian, Andrew O. F. Jones, Fabian Muralter, Anna Maria Coclite: Growth Regimes of Poly(perfluorodecyl acrylate) Thin Films by Initiated Chemical Vapor Deposition. In: Macromolecules. Band 51, Nr. 15, 2018, S. 5694–5703, doi:10.1021/acs.macromol.8b00904, PMID 30135610.
- ↑ Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen. 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 28. Juni 2023]).