8:2-Fluortelomercarbonsäure

chemische Verbindung

Die 8:2-Fluortelomercarbonsäure (2H,2H-Perfluordecansäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluortelomercarbonsäuren und damit der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Strukturformel
Strukturformel von 2H,2H-Perfluordecansäure
Allgemeines
Name 8:2-Fluortelomercarbonsäure
Andere Namen
  • 2H,2H-Perfluordecansäure
  • 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluordecansäure
  • 8:2-FTCA
  • Perfluoroctylethansäure
Summenformel C10H3F17O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27854-31-5
ECHA-InfoCard 100.329.305
PubChem 10994425
ChemSpider 9169620
Wikidata Q63395966
Eigenschaften
Molare Masse 478,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

87–89 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Aceton, Chloroform und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Die 8:2-Fluortelomercarbonsäure kann ausgehend von einer Reaktion von 8:2-Fluortelomeralkohol in Eisessig mit Chrom(VI)-oxid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Die 8:2-Fluortelomercarbonsäure ist ein hygroskopischer, weißer Feststoff, der schwer löslich in Aceton, Chloroform und Methanol ist.[1]

Verwendung

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Die 8:2-Fluortelomercarbonsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Tetrabutylphosphonium-2H,2H-perfluordecanoat,[4] das zur Bildung einer Barriere und eines selbstheilenden Überzugs auf Zinkmetallwerkstoffen verwendet wird bzw. wurde.[1]

Regulierung

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Da die 8:2-Fluortelomercarbonsäure eine Perfluorheptylgruppe enthält und damit die Definition eines PFOA-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen sowie EU-POP-Verordnung erfüllt, unterliegt der Stoff einem weitreichenden Verbot.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Perfluoro-octylethanoic Acid bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 29. September 2023 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Naomi Kudo, Yuko Iwase, Hiroshi Okayachi, Yoshihiro Yamakawa, Yoichi Kawashima, Induction of Hepatic Peroxisome Proliferation by 8–2 Telomer Alcohol Feeding In Mice: Formation of Perfluorooctanoic Acid in the Liver, Toxicological Sciences, Volume 86, Issue 2, August 2005, Pages 231–238, doi:10.1093/toxsci/kfi191.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrabutylphosphonium-2H,2H-perfluordecanoat: CAS-Nr.: 882489-14-7, PubChem: 154725320, ChemSpider: 107562974, Wikidata: Q122874202.
  5. Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen (Text von Bedeutung für den EWR). 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 24. April 2022]).