8:2-Fluortelomercarbonsäure
Die 8:2-Fluortelomercarbonsäure (2H,2H-Perfluordecansäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluortelomercarbonsäuren und damit der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 8:2-Fluortelomercarbonsäure | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H3F17O2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 478,1 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
schwer löslich in Aceton, Chloroform und Methanol[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie 8:2-Fluortelomercarbonsäure kann ausgehend von einer Reaktion von 8:2-Fluortelomeralkohol in Eisessig mit Chrom(VI)-oxid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenDie 8:2-Fluortelomercarbonsäure ist ein hygroskopischer, weißer Feststoff, der schwer löslich in Aceton, Chloroform und Methanol ist.[1]
Verwendung
BearbeitenDie 8:2-Fluortelomercarbonsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Tetrabutylphosphonium-2H,2H-perfluordecanoat,[4] das zur Bildung einer Barriere und eines selbstheilenden Überzugs auf Zinkmetallwerkstoffen verwendet wird bzw. wurde.[1]
Regulierung
BearbeitenDa die 8:2-Fluortelomercarbonsäure eine Perfluorheptylgruppe enthält und damit die Definition eines PFOA-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen sowie EU-POP-Verordnung erfüllt, unterliegt der Stoff einem weitreichenden Verbot.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Perfluoro-octylethanoic Acid bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 29. September 2023 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Naomi Kudo, Yuko Iwase, Hiroshi Okayachi, Yoshihiro Yamakawa, Yoichi Kawashima, Induction of Hepatic Peroxisome Proliferation by 8–2 Telomer Alcohol Feeding In Mice: Formation of Perfluorooctanoic Acid in the Liver, Toxicological Sciences, Volume 86, Issue 2, August 2005, Pages 231–238, doi:10.1093/toxsci/kfi191.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrabutylphosphonium-2H,2H-perfluordecanoat: CAS-Nr.: 882489-14-7 , PubChem: 154725320 , ChemSpider: 107562974 , Wikidata: Q122874202.
- ↑ Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen (Text von Bedeutung für den EWR). 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 24. April 2022]).