9,10-Dichlorstearinsäure
9,10-Dichlorstearinsäure ist eine chlorierte und gesättigte Fettsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 9,10-Dichlorstearinsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H34Cl2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 353,4 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
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9,10-Dichlorstearinsäure ist eine der wichtigsten chlororganischen Verbindungen, die von Fischen akkumuliert wird, und tritt verstärkt bei Tieren aus verschmutzten Gewässern auf.[5][6] Nachgewiesen wurde sie beispielsweise in Fetten aus Aalen, Heringen, Lachsen und Flussbarsch.[6] In einer Studie an Flussbarschen wurde 9,10-Dichlorstearinsäure wie normale, halogenfreie Fettsäuren in Lipide eingebaut.[7]
9,10-Dichlorstearinsäure kann anfallen und ins Abwasser gelangen, wenn natürlich vorkommende Ölsäure chloriert wird, was zum Beispiel beim Bleichen von Zellstoff oder Mehl mit Chlor oder Chlordioxid vorkommt.[8] Eine weitere Kontaminationsquelle sind Chlorparaffine die als Weichmacher verwendet werden. Es hat sich aber gezeigt, dass wohl nicht nur künstliche Stoffe bzw. anthropogene Aktivitäten zur Bildung von chlorierten Fettsäuren beitragen. Es kommen hier biotische als auch abiotische Entstehungsmöglichkeiten in Betracht.[9]
Synthese
Bearbeiten9,10-Dichlorstearinsäure kann durch Chlorierung von Ölsäure mit elementarem Chlor unter Lichtausschluss synthetisiert werden.[10]
Eigenschaften
Bearbeiten9,10-Dichlorstearinsäure ist giftig und kann das Wachstum von Zellen hemmen und deren Apoptose verursachen, sowie Zellmembranen schädigen.[5][6][11]
Reaktionen
Bearbeiten9,10-Dichlorstearinsäure kann zu 9,10-Dichlor-1-octanol umgesetzt werden, welches wiederum ein Vorläufer für 9,10-Dichloroctadecylsulfat ist. Die Reduktion der Carbonsäure zum Alkohol ist z. B. mit Lithiumaluminiumhydrid oder mit Diboran möglich.[12]
Durch Umsetzung mit Kaliumhydroxid in Ethanol bei 150 °C kann 9,10-Dichlorstearinsäure durch Eliminierung von zwei Molekülen Chlorwasserstoff zur Stearolsäure mit einer Dreifachbindung umgesetzt werden.[13]
Metabolismus
BearbeitenEine In-vitro-Studie mit menschlichen Zellen deutet darauf hin, dass 9,10-Dichlorstearinsäure vor allem zu 9,10-Dichlormyristinsäure abgebaut und diese verstärkt ausgeschieden wird.[14]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Band 2, Vierte Auflage, Springer, 1920, S. 385.
- ↑ a b c Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23. Jahrg., 1890, S. 2531.
- ↑ Chemisches Central-Blatt. 67 Jahrg., Band I, Voss, 1896, S. 953.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Einar Lystad, Arne T. Høstmark, Einar Jebens: Apoptotic Effects of Dichloro Stearic and Dichloro Myristic Acid in Human Hepatoma Cells (HepG2). In: Pharmacology & Toxicology. Band 89, Nr. 2, 7. Juli 2008, S. 85–91, doi:10.1111/j.1600-0773.2001.890204.x.
- ↑ a b c Göran Ewald, Peter Sundin: ATP Leakage from ELD Cells after Exposure to Stearic, Monochlorostearic, Dichlorostearic, and Oleic Acids. In: Pharmacology & Toxicology. Band 73, Nr. 3, September 1993, S. 159–162, doi:10.1111/j.1600-0773.1993.tb01556.x.
- ↑ Göran Ewald, Peter Sundin, Jan Skramstad, Paul Frøyen: Distribution of 14C from ingested, radiolabelled dichlorostearic, stearic and oleic acids in body and in lipids of perch, Perca fluviatilis. In: Aquatic Toxicology. Band 36, Nr. 1-2, November 1996, S. 129–139, doi:10.1016/S0166-445X(96)00009-4.
- ↑ Huiling Mu, Clas Wesén, Peter Sundin: Halogenated fatty acids. In: TrAC Trends in Analytical Chemistry. Band 16, Nr. 5, Mai 1997, S. 266–274, doi:10.1016/S0165-9936(97)00030-7.
- ↑ J. Rose: Environmental Toxicology. Gordon & Breach, 1998, ISBN 90-5699-140-X, S. 161–172.
- ↑ J. E. Menting, R. A. Grimm, J. K. Weil, A. J. Stirton: Chlorinated alcohols: IV. The chlorination of oleic acid. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 46, Nr. 2, Februar 1969, S. 85–87, doi:10.1007/BF02541214.
- ↑ Arne T. Høstmark, Einar Lystad, Einar Jebens, Jan Skramstad, Paul Frøyen: Growth-Modulating Effects of Dichloro Myristic and Dichloro Stearic Acid in Cell Cultures. In: Pharmacology & Toxicology. Band 85, Nr. 6, Dezember 1999, S. 162–168, doi:10.1111/j.1600-0773.1999.tb00086.x.
- ↑ R. A. Grimm, J. E. Menting, A. J. Stirton, J. K. Weil: Chlorinated alcohols: I. Preparation from chlorinated acids. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 45, Nr. 12, Dezember 1968, S. 895–896, doi:10.1007/BF02540179.
- ↑ Tsutomu Maruyama, Bunsuke Suzuki: Unsaturated Fatty Acids and Their Derivatives: Part IV. The Mechanism of Forming Stearolic Acid from Dichlorstearic Acid. In: Proceedings of the Imperial Academy. Band 7, Nr. 7, 1931, S. 265–268, doi:10.2183/pjab1912.7.265.
- ↑ Christina Gustafson-Svärd, Gunilla Åkesson-Nilsson, Maria Mattsson, Peter Sundin, Clas Wesén: Removal of Xenobiotic Dichlorostearic Acid from Phospholipids and Neutral Lipids in Cultured Human Cell Lines by β-Oxidation and Secretion of Dichloromyristic Acid. In: Pharmacology & Toxicology. Band 89, Nr. 1, 7. Juli 2008, S. 56–64, doi:10.1111/j.1600-0773.2001.890109.x.