Acenocumarol

Strukturformel
	1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname	Acenocumarol
Andere Namen	(RS)-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin; DL-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin; (±)-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin;
Summenformel	C19H15NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-807-3
ECHA-InfoCard	100.005.281
PubChem	54676537
DrugBank	DB01418
Wikidata	Q304088
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AA07
Wirkstoffklasse	Antikoagulantien
Wirkmechanismus	Vitamin K-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	353,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	196–199 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐361
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	513 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acenocumarol (auch: Acenocoumarol) ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Blutgerinnungshemmer. Chemisch zählt Acenocumarol zu den 4-Hydroxycumarinen.

Wirkungsmechanismus

Acenocoumarol setzt die Gerinnungsneigung des Blutes herab und beugt somit der Bildung von Blutgerinnseln (Thrombosen) vor. Es wirkt über die Blockierung des Vitamin K, welches für die Bildung der Blutgerinnungsfaktoren II, VII, IX und X in der Leber nötig ist.

Anwendungsgebiete

Angezeigt ist Acenocoumarol zur Behandlung und Vorbeugung von Erkrankungen, die mit krankhaft erhöhter Blutgerinnungsneigung einhergehen und in deren Folge es zur Bildung von Blutgerinnseln kommen kann. Zum Beispiel:

Vorhofflimmern
Herzklappenersatz (mechanisch)
tiefe Beinvenenthrombose
Lungenembolie
Thrombophilien
Antiphopholipidsyndrom

Kontraindikationen

bekannte Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff und verwandten blutgerinnungshemmenden Medikamenten (Cumarine)
Schwangerschaft
Magen-Darm-Geschwüre
Blutungen im Bereich des Magen-Darm-Trakts, der Harnwege und Atmungsorgane
Gehirnblutung
Herzbeutelerguss
Entzündungen der Herzinnenhaut
schwere Hochdruckerkrankung
schwere Leber- oder Nierenerkrankung
gesteigerte Blutungsneigung z. B. nach Operationen

Gefährlich bei

Schilddrüsenüberfunktion
Tumoren
Nierenerkrankungen
eingeschränkter Leberfunktion
Entzündungen, Infektionen
Herzschwäche
Epilepsie
älteren Patienten

Wechselwirkungen

sind unter anderem mit folgenden anderen Medikamenten möglich:

Mittel gegen Gicht
verschiedene Hormone
Antibiotika und Sulfonamide
Mittel gegen Herzrhythmusstörungen
Entwässerungsmittel
Mittel gegen Fettstoffwechselstörungen
Medikamente gegen Diabetes mellitus
andere blutgerinnungshemmende Präparate
Schmerz- und Rheumamittel
bestimmte Medikamente (auch Salben) gegen Pilzerkrankungen
Medikamente gegen Epilepsie
Antibabypille
Medikamente für bestimmte Erkrankungen des Magens

Frisches Gemüse (Spinat, Kohl) kann aufgrund seines hohen Vitamin-K-Gehaltes die gerinnungshemmende Wirkung von Acenocoumarol vermindern, was hinsichtlich der Ernährung mit Lebensmitteln mit hohen Vitamin-K-Gehalt zu berücksichtigen ist.

Dosierung

Acenocoumarol wird einmal täglich eingenommen. Regelmäßige Laborkontrollen zur Bestimmung der Gerinnbarkeit des Blutes und eine ständige Anpassung der Dosis an die dabei gewonnenen Resultate ist vonnöten.

Handelsnamen

Sintrom (A, CH, NL, ES, I), Sinthrome (GB). In Deutschland ist Acenocumarol nicht zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 7, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Acenocoumarol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Dezember 2019.
↑ Datenblatt Acenocoumarol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2020 (PDF).
↑ Eintrag zu Acenocoumarol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Monika Alter: Wissenswertes zu den Oldies, Pharmazeutische Zeitung, 11. Februar 2015;

[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 7, ISBN 978-0-911910-00-1.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Acenocoumarol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Dezember 2019.

[SigmaAldrich-3] Datenblatt Acenocoumarol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2020 (PDF).

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Acenocoumarol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)

[5] Monika Alter: Wissenswertes zu den Oldies, Pharmazeutische Zeitung, 11. Februar 2015;

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