Acetamidogruppe

funktionelle Gruppe

Die Acetylamidogruppe auch Acetamidoverbindungen oder Acetylaminoverbindungen sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe ein Essigsäureamid enthalten. Bisweilen wird dieser Rest auch Acetylaminogruppe genannt.

Struktur der Acetamidogruppe (blau markiert) als Teil eines Carbonsäureamids [R ist ein Organyl-Rest (Alky-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)].

Zu den wichtigsten Vertretern der Acetamidogruppe gehört 4-Acetamidophenol, das Schmerzmittel Paracetamol. Ein natürlich vorkommende Substanz mit der Acetamidofunktion ist Chitin.

Synthesen

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Die Acetamidogruppe lässt sich durch verschiedene Synthesen gewinnen. Dazu gehört zum einen die Reaktion eines Amins mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid.[1] Bei der partiellen basen- oder säurekatalysierten Hydrolyse von Acetonitril entsteht Acetamid (R = H).

Einzelnachweise

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  1. Organikum, 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, S. 407 ISBN 3-326-00076-6.