Acetarsol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Acetarsol
Andere Namen	N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilinsäure; 3-Acetamido-4-hydroxyphenylarsonsäure; Acetarson; Acetphenarsin;
Summenformel	C8H10AsNO5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-582-3
ECHA-InfoCard	100.002.349
PubChem	1985
ChemSpider	1908
DrugBank	DB13268
Wikidata	Q584079
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07AX02, G01AB01, P01CD02
Eigenschaften
Molare Masse	275,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol; löslich in verdünnten Basen;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐331‐410
	P: 261‐273‐301+310‐304+340‐403+233‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetarsol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Arsenverbindungen.

Geschichte

Acetarsol wurde bereits 1911 von Paul Ehrlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arsphenamin-Analogo verwendet. Ernest Fourneau arrangierte die Produktion unter dem Namen Stovarsol durch Poulenc Freres. Es stellte sich als potentes Mittel gegen Syphilis heraus.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Acetarsol kann ausgehend von 4-Chloranilin gewonnen werden. Durch dessen Reaktion mit Natriumnitrit, Natriumorthoarsenit wird es zu 4-Chlor-3-nitro-phenylarsonsäure umgesetzt, welches mit Natriumthiosulfat oder Natriumhydroxid zu 3-Amino-4-hydroxy-phenylarsonsäure reagiert, welches wiederum mit Essigsäureanhydrid zu Acetarsol umgesetzt wird.^[2]

Eigenschaften

Acetarsol ist ein weißes geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack, das praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol ist.^[2] Das Dimethylamin- und das Natriumsalz sind ebenfalls weiße geruchlose Pulver, die jedoch löslich in Wasser sind.^[4]

Verwendung

Acetarsol wird zur Behandlung von Amoebiasis und Trichomoniasis verwendet. Es werden auch das Dimethylamin- und das Natriumsalz eingesetzt.^[4]

Sicherheitshinweise

Der Stoff wurde auf die toxikologischen Eigenschaften nie genau geprüft.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Sicherheitsdatenblatt Acetarsol. In: Echemie. 26. April 2022, abgerufen am 17. Mai 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d F. v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Walter Sneader: Drug Discovery A History. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-89979-2, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen (Am – Ch). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80562-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sicherheitsdatenblatt_Acetarsol-1] Sicherheitsdatenblatt Acetarsol. In: Echemie. 26. April 2022, abgerufen am 17. Mai 2024.

[F.v._Bruchhausen,_Siegfried_Ebel,_A.W._Frahm,_E._Hackenthal-2] F. v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Walter_Sneader-3] Walter Sneader: Drug Discovery A History. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-89979-2, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[P._H._List,_L._Hörhammer-4] P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen (Am – Ch). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80562-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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