Acetonazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azine, konkret das einfachste Ketazin.

Strukturformel
Strukturformel von Acetonazin
Allgemeines
Name Acetonazin
Andere Namen

N,N′-Diisopropylidenhydrazin

Summenformel C6H12N2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-70-3
EG-Nummer 211-009-6
ECHA-InfoCard 100.010.009
PubChem 79085
Wikidata Q4673277
Eigenschaften
Molare Masse 112,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,842 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−125 °C[1]

Siedepunkt

133 °C[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,454 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350
P: 201​‐​210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Acetonazin kann durch Reaktion von Aceton mit Hydrazin gewonnen werden.[3]

 

Eigenschaften

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Acetonazin ist eine entzündbare gelbliche Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[1]

Verwendung

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Acetonazin kann zur Herstellung von Acetonhydrazon[3] und 2-Diazopropan verwendet werden.[3]

 
Synthese von Acetonhydrazon und 2-Diazopropan aus Acetonazin

Es ist auch ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Hydrazin durch den Bayer-Prozess.[4]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Acetonazin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 31 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Acetonazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Acetone azine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2015 (PDF).
  3. a b c A. C. Day, M. C. Whiting: Acetone Hydrazone In: Organic Syntheses. 50, 1970, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.050.0003; Coll. Vol. 6, 1988, S. 10 (PDF).
  4. Erwin Riedel, Christoph Janiak: Anorganische Chemie:. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-022567-9, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).