Acetoxygruppe

Die Acetoxygruppe, abgekürzt AcO oder OAc, ist eine funktionelle Gruppe, die sich von der Essigsäure ableitet (siehe Abbildung). Sie unterscheidet sich von der Acetylgruppe CH₃-C(=O)- (Ac) durch ein zusätzliches Sauerstoffatom. Die Oxidation von Ethanol liefert über das Zwischenprodukt Acetaldehyd Essigsäure, in der an den Acetoxyrest ein Wasserstoffatom gebunden ist. Bei der Acetylierung von Alkoholen oder Phenolen mit Acetylchlorid in Gegenwart einer Base bilden sich Ester der Essigsäure, die einen Acetoxyrest enthalten, an den ein Alkyl- oder Aryl-Rest gebunden ist. Der Name Acetoxy ist eine Verkürzung der Bezeichnung Acetyl-Oxy.

Acetoxygruppe (blau) in Essigsäuremethylester (links) und Essigsäureanhydrid (rechts).

Acetoxylierung

Als Acetoxylierung wird in der organischen Chemie die Anlagerung einer Acetoxygruppe bezeichnet.

Siehe auch

Die Acetoxygruppe sollte nicht mit der Acetylperoxygruppe (OOAc), der Acetylgruppe (Ac) und der Acylgruppe verwechselt werden. Der Acetylperoxy-Rest (Acetperoxygruppe), C₂H₃O₃, enthält ein Sauerstoffatom mehr als der Acetoxy-Rest, C₂H₃O₂.

Weblinks

Commons: Acetoxygruppe – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien