Acetylendicarbonsäure
Acetylendicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist die einfachste Dicarbonsäure mit einer C≡C-Dreifachbindung.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Acetylendicarbonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Butindisäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H2O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,05 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,55 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−577,3 kJ/mol[3] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAcetylendicarbonsäure wurde erstmals im Jahre 1877 durch den polnischen Chemiker Ernest Bandrowski beschrieben. Sie kann durch die Dehydrobromierung der α,β-Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid in Methanol oder Ethanol gewonnen werden. Die Reaktion liefert Kaliumbromid und das Kaliumsalz der Acetylendicarbonsäure, welches mit Schwefelsäure behandelt wird, um Acetylendicarbonsäure zu gewinnen.[4][5]
Eigenschaften
BearbeitenAcetylendicarbonsäure ist ein beiger Feststoff, welcher in Wasser löslich ist.[1] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −154 kJ·mol−1 bzw. −1355 kJ·kg−1.[6]
Verwendung
BearbeitenVerwendung finden vor allem die Diester der Acetylendicarbonsäure (z. B. Acetylendicarbonsäuredimethylester) die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heterocyclen sowie als Dienophile bei Diels-Alder-Reaktionen verwendet werden.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt Acetylenedicarboxylic acid, 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2011 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt Acetylendicarbonsäure bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2011.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
- ↑ E. Bandrowski: Ueber Acetylendicarbonsäure, Chemische Berichte, 1877, Band 10, S. 838–842.
- ↑ T. W. Abbott, Richard T. Arnold, Ralph B. Thompson: Acetylenedicarboxylic acid In: Organic Syntheses. 18, 1938, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.018.0003; Coll. Vol. 2, 1943, S. 10 (PDF).
- ↑ Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
- ↑ Lexikon der Chemie: Acetylendicarbonsäure