Acetylfluorid

chemische Verbindung

Acetylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acylhalogenide.

Strukturformel
Strukturformel von Acetylfluorid
Allgemeines
Name Acetylfluorid
Andere Namen

Ethanoylfluorid

Summenformel C2H3FO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-99-3
ECHA-InfoCard 100.008.354
PubChem 11204
ChemSpider 10731
Wikidata Q481798
Eigenschaften
Molare Masse 62,04 g·mol−1
Dichte

1,032 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−84 °C[1]

Siedepunkt

20,8 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​314​‐​331​‐​335​‐​373
P: 260​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​304+340[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −467,2 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[3]
  • −442,1 kJ·mol−1 (Gas)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Acetylfluorid kann durch Reaktion von Fluorwasserstoff und Essigsäureanhydrid gewonnen werden.[4]

 

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Acetylchlorid mit Zinkfluorid[5] oder Kaliumfluorid in Eisessig oder Essigsäureanhydrid.[6]

 

Eigenschaften

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Acetylfluorid greift Glas an.[7]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b SynQuest Labs, Inc.: Acetyl fluoride | SynQuest Labs, Inc., abgerufen am 26. März 2019
  3. a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
  4. Matsuo Tanaka, Masahiro Fujiwara, Hisanori Ando: Dual Reactivity of the Formyl Cation as an Electrophile and a Broensted Acid in Superacids. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 3846, doi:10.1021/jo00117a041.
  5. Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 291 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 976 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).