Acifluorfen
Acifluorfen ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und gehört zur Klasse der Phenolether-Herbizide. Es ist ein gelbbrauner Feststoff.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Acifluorfen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
5-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoesäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H7ClF3NO5 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbbrauner Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 361,66 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
2,9·10−11 mbar (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (120 mg·l−1 bei 23 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenAcifluorfen wurde Mitte der siebziger Jahre von Mobil Chem. Co. (jetzt Bayer CropScience) und Rohm & Haas (jetzt BASF AG) entwickelt und 1980 in den Markt eingeführt.[1]
Wirkung
BearbeitenAcifluorfen ist ein selektives Herbizid. Es greift als Protoporphyrinogenoxidase (PPO)-Inhibitor in die Tetrapyrrolbiosynthese der behandelten Pflanzen ein und hemmt diese. Es kommt zu einer Akkumulation des PPO Substrates Protoporphyrinogen IX, welches aus den Chloroplasten in das Zytoplasma diffundiert und dort unspezifisch von membranständigen Peroxidasen zu Protoporphyrin IX (Proto IX) oxidiert wird. Da freies Proto IX die bei Belichtung aufgenommene Anregungsenergie auf Sauerstoff übertragen kann, kommt es zur Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS), welche durch Lipid-Peroxidierung die Zerstörung der Zellmembran bewirken. Da die Schäden, die durch die Hemmung der Tetrapyrrolbiosynthese verursacht wurden, schwerwiegend sind, stirbt die behandelte Pflanze.[4]
Verwendung und Zulassungsstatus
BearbeitenEs wird hauptsächlich gegen Unkräuter und Ungräser im Sojabohnen-, Baumwoll- und Erdnußanbau eingesetzt. Dabei wird Acifluorfen meist als Natriumsalz[5] eingesetzt.[1]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Acifluorfen nicht mehr zugelassen.[6]
Umweltaspekte
BearbeitenAcifluorfen ist nicht bienengefährlich, aber giftig für Fische. Der Abbau erfolgt durch photolytischem Zerfall bei einer Halbwertszeit von 30 bis 80 Tagen.[1]
Nachweis
BearbeitenIn Pflanzen und Böden kann eine Rückstandsbestimmung mittels GC- oder HPLC-Methode durchgeführt werden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Acifluorfen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2020.
- ↑ a b c d Eintrag zu Acifluorfen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
- ↑ Gulab Rangani, Reiofeli A. Salas-Perez, Raphael A. Aponte, Michael Knapp, Ian R. Craig: A Novel Single-Site Mutation in the Catalytic Domain of Protoporphyrinogen Oxidase IX (PPO) Confers Resistance to PPO-Inhibiting Herbicides. In: Frontiers in Plant Science. Band 10, 2019, doi:10.3389/fpls.2019.00568, PMID 31156659, PMC 6530635 (freier Volltext).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acifluorfen-Natrium: CAS-Nr.: 62476-59-9, EG-Nr.: 263-560-7, ECHA-InfoCard: 100.057.764, GESTIS: 149516, PubChem: 44072, ChemSpider: 40112, Wikidata: Q27264899.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acifluorfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.