Acitretin
Acitretin ist ein Retinoid, das als Arzneistoff in der Behandlung gegen Schuppenflechte und andere Hauterkrankungen eingesetzt wird.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Acitretin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H26O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Kontrolle des Zellwachstums und der Reifung von Hornhautzellen | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 326,4 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,2[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Chemie
BearbeitenAcitretin ist der Freiname (INN) für (2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (nach IUPAC). Es ist ein Analogon zu Tretinoin (all-trans-Retinsäure).
Wirkungsweise
BearbeitenAcitretin wird in Arzneimitteln gegen die Schuppenflechte eingesetzt, findet allerdings auch Anwendung bei Verhornungsstörungen oder anderen Hauterkrankungen.[4] Acitretin wirkt auf das Wachstum der Zellen und auf die Reifung von Hornhautzellen ein und kontrolliert sie. Außerdem beeinflusst Acitretin die Immunreaktionen, die in der Dermis stattfinden. Genau diese beiden Mechanismen sind bei der Schuppenflechte Änderungen unterworfen. Der Wirkstoff wird eingesetzt, wenn eine äußere Behandlung nicht zufriedenstellend anschlägt.[4][5]
Fertigarzneimittel
BearbeitenAcicutan (D), Neotigason (A, D, CH und andere), Soriatane (USA, CDN)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt Acitretin, ≥98.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2012 (PDF).
- ↑ Acitretin Sicherheitsdatenblatt bei LGC Standards PDF
- ↑ Eintrag zu Acitretin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 14. September 2012.
- ↑ a b Eintrag zu Acitretin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck, abgerufen am 14. September 2012.
- ↑ Acitretin bei onmeda ( vom 9. März 2012 im Internet Archive). Abgerufen am 14. September 2012.