Acrinathrin
Acrinathrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroidester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Acrinathrin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(S)-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl-(Z)-(1R,3S)-2,2-dimethyl[2-(2,2,2-trifluor-1-trifluormethylethoxycarbonyl)vinyl]-cyclopropancarboxylat | |||||||||||||||
| Summenformel | C26H21F6NO5 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis beiges Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 541,44 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
230 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAcrinathrin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chrysanthemumsäure und m-Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenAcrinathrin ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In seiner chemischen Struktur ähnelt es Cypermethrin, wobei dessen Chloratome durch eine polyfluorierte Estergruppe ersetzt sind.[4] Die Verbindung wurde in den 1980er Jahren durch Roussel Uclaf entdeckt und erstmals synthetisiert. Sie ist stabil unter sauren Bedingungen, aber instabil unter diffusem Licht und alkalischen Bedingungen.[5] Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19). Der Flächenwinkel zwischen der Cyclopropanringebene und der Ebene der Vinylgruppe beträgt 79,3°. Der Flächenwinkel zwischen den Ebenen des Benzol- und des Phenylrings in der Phenoxybenzylgruppe beträgt 82,7°. In der Kristallstruktur tragen schwache intermolekulare C-H⋯π-Wechselwirkungen und C-H⋯F-Wasserstoffbindungen zur Stabilisierung der Struktur bei.[6]
Verwendung
BearbeitenAcrinathrin wird als Insektizid und Akarizid gegen eine Reihe von pflanzenfressenden Milben verwendet.[1]
Zulassung
BearbeitenIn der EU wurde zum 1. Januar 2012 die Anwendung als Insektizid und als Akarizid in Mengen von höchstens 22,5 g/ha je Anwendung zugelassen. Für bislang auf den Markt erhältliche Pflanzenschutzmittel, die Acrinathrin enthalten und nicht den Vorschriften entsprechen, wird die Zulassung erforderlichenfalls spätestens 31. Dezember 2015 geändert oder widerrufen.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Acrinathrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ a b Datenblatt Acrinathrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 929 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Allain Tressaud: Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry ... Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52672-2, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Summary of Toxicological Studies on Acrinathrin. (PDF) Abgerufen am 20. März 2019 (englisch).
- ↑ H. Yang, T. H. Kim, K.-M. Park, J. Kim: Acrinathrin: (S)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (Z)-(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-{2-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxycarbonyl]vinyl}cyclopropane-1-carboxylate. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 67, Nr. 5, 2011, S. o1275–o1275, doi:10.1107/S1600536811014760, PMID 21754558.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 974/2011 (PDF) der Kommission vom 29. September 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Acrinathrin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acrinathrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.