Acrylsäureisobutylester
Acrylsäureisobutylester oder 2-Methylpropylacrylat ist eine chemische Verbindung und der Ester der Acrylsäure.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Acrylsäureisobutylester | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H12O2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
entzündliche farblose Flüssigkeit[1] mit esterartigem Geruch[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 128,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
Dichte |
0,89 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
132 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,414 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAcrylsäureisobutylester kann durch Veresterung von Acrylsäure mit Isobutylalkohol gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenAcrylsäureisobutylester ist ein entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch,[2] die schwer löslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt enthält häufig Monomethyletherhydrochinon als Polymerisationshemmer.[3] Es besitzt eine Viskosität von 0,8 mPa·s bei 20 °C und kann Homo- und Copolymere bilden.[2]
Verwendung
BearbeitenAcrylsäureisobutylester wird in Formulierungen für Lacke, Klebstoffe und PE-Polymere eingesetzt. Aufgrund der höheren Glastemperatur und Verzweigung im Vergleich zu n-Butylacrylat wird zum Beispiel die Wasserfestigkeit von Lacken verbessert.[6]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Acrylsäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen können.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-Methylpropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c BASF: Technical Data Sheet ( vom 5. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 22 kB)
- ↑ a b Datenblatt Isobutyl acrylate, ≥99%, contains 10–20 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2012 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Isobutyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu ISOBUTYL ACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
- ↑ iso-Butyl Acrylate (IBA) – Technical Information. Herausgeber: BASF, 2020. Auf BASF.com (PDF; 141,5 kB), abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).