Acrylsäureisobutylester

chemische Verbindung

Acrylsäureisobutylester oder 2-Methylpropylacrylat ist eine chemische Verbindung und der Ester der Acrylsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Acrylsäureisobutylester
Allgemeines
Name Acrylsäureisobutylester
Andere Namen
  • 2-Methylpropylacrylat
  • Isobutylacrylat
Summenformel C7H12O2
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit[1] mit esterartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-63-8
EG-Nummer 203-417-8
ECHA-InfoCard 100.003.108
PubChem 7819
Wikidata Q343017
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

132 °C[1]

Dampfdruck

8,8 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,414 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​312+332​‐​315​‐​317​‐​335​‐​412
P: 261​‐​273​‐​280[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Acrylsäureisobutylester kann durch Veresterung von Acrylsäure mit Isobutylalkohol gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Acrylsäureisobutylester ist ein entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch,[2] die schwer löslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt enthält häufig Monomethyletherhydrochinon als Polymerisationshemmer.[3] Es besitzt eine Viskosität von 0,8 mPa·s bei 20 °C und kann Homo- und Copolymere bilden.[2]

Verwendung

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Acrylsäureisobutylester wird in Formulierungen für Lacke, Klebstoffe und PE-Polymere eingesetzt. Aufgrund der höheren Glastemperatur und Verzweigung im Vergleich zu n-Butylacrylat wird zum Beispiel die Wasserfestigkeit von Lacken verbessert.[6]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Acrylsäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen können.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-Methylpropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c BASF: Technical Data Sheet (Memento vom 5. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 22 kB)
  3. a b Datenblatt Isobutyl acrylate, ≥99%, contains 10–20 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2012 (PDF).
  4. Eintrag zu Isobutyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu ISOBUTYL ACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
  6. iso-Butyl Acrylate (IBA) – Technical Information. Herausgeber: BASF, 2020. Auf BASF.com (PDF; 141,5 kB), abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).