Adenosinphosphosulfat

chemische Verbindung

Adenosinphosphosulfat, genauer Adenosin-5’-phosphosulfat, abgekürzt APS, ist ein energiereiches Säureanhydrid von Schwefelsäure und der Phosphatgruppe von Adenosinmonophosphat im Stoffwechsel von Pflanzen und Mikroorganismen.

Strukturformel
Strukturformeln von Adenosinphosphosulfat
Allgemeines
Name Adenosinphosphosulfat
Andere Namen
  • Adenosin-5’-phosphosulfat
  • Adenylylsulfat
  • APS
  • AMPS
  • [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfo hydrogen phosphate (IUPAC)
Summenformel C10H14N5O10PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-84-7
PubChem 10238
ChemSpider 9821
DrugBank DB03708
Wikidata Q356138
Eigenschaften
Molare Masse 507,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biochemie

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Adenosinphosphosulfat ist ein Zwischenprodukt bei der Reduktion von Sulfat zu Sulfit, das den ersten Schritt der assimilatorischen Sulfatreduktion – weiterführend zur Sulfidstufe des Schwefels – oder die Erzeugung von Sulfatestern darstellt.[2] Da eine Direktreduktion freien Sulfates zu Sulfit energetisch ungünstig wäre (E0'=−0,5162 V), wird die Reduktion durch Verbrauch von ATP gekoppelt. Diese Reduktion katalysiert eine Sulfat-Adenylyltransferase (EC 2.7.7.4), bei der das entstehende Pyrophosphat noch hydrolysiert wird:

  + SO42−    
      + PPi

Die in APS vorkommende Sulfatgruppe kann dann entweder weiter durch eine APS-Reduktase (EC 1.8.99.2) zu Sulfit reduziert, oder durch Phosphorylierung an der 3’-OH-Gruppe der Ribose zu PAPS (Phospho-APS oder 3’-Phosphoadenosin-5’-phosphosulfat) „aktiviert“ werden (PAPS ist umgangssprachlich auch als „aktiviertes Sulfat“ bekannt).

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Adenosine 5′-phosphosulfate sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Februar 2012 (PDF).
  2. Peter Karlson, Detlef Doenecke, Jan Koolman, Georg Fuchs, Wolfgang Gerok: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie. Thieme, Stuttgart; Auflage: 15. überarb. u. neugestalt. Auflage 2005; ISBN 978-3133578158; S. 445.