Adipinsäurediisobutylester

chemische Verbindung

Adipinsäurediisobutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Adipinsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Adipinsäurediisobutylester
Allgemeines
Name Adipinsäurediisobutylester
Andere Namen
  • Hexandisäure-1,6-bis(2-methylpropyl)ester
  • NSC6343
  • Diisobutyladipat
  • DIBA
Summenformel C14H26O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-04-8
EG-Nummer 205-450-3
ECHA-InfoCard 100.004.956
PubChem 8831
ChemSpider 8499
Wikidata Q27116236
Eigenschaften
Molare Masse 258,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,954 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−22 °C[1]

Siedepunkt

293 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,432 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​337+313​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

5950 mg·kg−1 (LD50Ratte, ipr)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Bearbeiten

Adipinsäurediisobutylester wurde in Bratkartoffeln und Süßholz (Glycyrrhiza glabra L.) sowie im destillierten Wasserextrakt von Hamamelis virginiana L. nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Adipinsäurediisobutylester kann durch Reaktion von Adipoylchlorid oder Adipinsäure mit Isobutylalkohol gewonnen werden.[5][6]

Es sind auch Herstellungsverfahren beginnend mit der Reaktion von Adipinsäure mit Isopropylcarbinol und anschließende Dealkoholyse bekannt.[7][8][9]

Eigenschaften

Bearbeiten

Adipinsäurediisobutylester ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

Bearbeiten

Adipinsäurediisobutylester wird als Weichmacher in synthetischen Ölen verwendet.[2] Es wird auch als Lipidkomponente in der Kosmetikindustrie bei Emulsionen und Hautölen verwendet.[10]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f Eintrag zu A0706 Diisobutyl Adipate, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 10. Februar 2022.
  2. a b c d e Datenblatt Adipinsäure-diisobutylester, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2022 (PDF).
  3. a b c G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 217 (google.de).
  4. Diisobutyl adipate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 38, 2000, S. s53–s55, doi:10.1016/S0278-6915(00)80020-4.
  5. Hans-G. Boit: Acyclische Monocarbonsäuren und Polycarbonsäuren. 3. Springer Berlin Heidelberg, 1976, ISBN 978-3-540-07756-5 (books.google.com).
  6. NPCS Board of Consultants & Engineers: The Complete Technology Book on Flavours, Fragrances and Perfumes How to Start a Flavors business?, How to start a flavour Production Business, How to start a fragrance business, How to Start a Fragrance Production Business, How to start a perfume business, How to Start a Perfume Production Business, How to start flavours Industry in India, How to Start Fragrances Industry in India, How to Start Perfumes Industry in India, Is perfume business profitable. Niir Project Consultancy Services, 2007, ISBN 978-81-904398-8-6, S. 241 (google.de).
  7. Google Patents: CN102911050A - Preparation method of diisobutyl adipate - Google Patents, abgerufen am 13. Februar 2022
  8. Google Patents: CN102911048A - Preparation method of diisobutyl adipate - Google Patents, abgerufen am 13. Februar 2022
  9. Google Patents: CN102936200A - Method for refining diisobutyl adipate - Google Patents, abgerufen am 13. Februar 2022
  10. Peter Altmeyer: Therapielexikon Dermatologie und Allergologie: Therapie kompakt von A-Z. Springer-Verlag, 2006, ISBN 978-3-540-27648-7, S. 515 (books.google.com).