Aethusin
Aethusin ist ein Toxin der Hundspetersilie (Aethusa cynapium L.). Es ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff aus der Klasse der Polyine und strukturell eng verwandt mit dem giftigeren Cicutoxin des Wasserschierlings (Cicuta virosa L.).
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Aethusin | |||||||||
| Andere Namen |
(2E,8E,10E)-Trideca-2,8,10-trien-4,6-diin | |||||||||
| Summenformel | C13H14 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 170,25 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
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Es kommt zusammen mit anderen Polyinen in der Hundspetersilie vor. Die Gesamtmenge an Polyinen (Aethusin und andere) ist in den Wurzeln mit etwa 1 % besonders hoch. In den oberirdischen Pflanzenteilen beträgt er lediglich etwa 0,2 %.[2] Die Verbindungen kommt auch in den Arten Peucedanum austriacum, Peucedanum carvifolia, Peucedanum rablense und Peucedanum verticillare vor.[3]
Herstellung
BearbeitenAethusin kann aus Matricarianal hergestellt werden, indem dieses zunächst mit Propylmagnesiumbromid umgesetzt und dann mit para-Toluolsulfonsäure dehydratisiert wird.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Ferdinand Bohlmann, Christian Arndt, Hans Bornowski, Peter Herbst: Polyacetylenverbindungen, XXVI. Die Polyine aus Aethusa cynapium L. In: Chemische Berichte. Band 93, Nr. 4, April 1960, S. 981–987, doi:10.1002/cber.19600930433.
- ↑ Aethusin (Knapsack)