Aflatoxin B1
Aflatoxin B1 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aflatoxine, die als Difuranocumarine eingestuft werden. Es sind stark substituierte Cumarinderivate, die einen kondensierten Dihydrofurofuran-Anteil enthalten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Aflatoxin B1 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H12O6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliches Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 312,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenAflatoxine sind sekundäre Stoffwechselprodukte, die von verschiedenen Pilzstämmen wie Aspergillus flavus und Aspergillus parasiticus produziert werden und als Kontaminanten in einer Vielzahl von Kulturpflanzen – Getreide, Ölsaaten, Nüssen und Gewürzen – weit verbreitet sind und daraus entstehenden Produkten wie zum Beispiel Milch und Trockenmilch nachgewiesen wurden. Unter diesen Toxinen gilt Aflatoxin B1 als das am häufigsten vorkommende und auch als das schädlichste.[2][4][5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenEine Totalsynthese von Aflatoxin B1 wurde 1967 durch George Büchi et al. beschrieben. In einer vielstufigen Synthesesequenz erhält man das racemische Aflatoxin B1 ausgehend von 2,4,6-Trihydroxyacetophenon über die Zwischenstufe 5-Benzyloxy-7-methoxy-4-methylcumarin.[S 1][6]
Eigenschaften
BearbeitenAflatoxin B1 hat eine hohe thermische Stabilität auch bei hohen Temperaturen (>100 °C), die verhindert, dass sie bei der Lebensmittelherstellung thermisch abgebaut werden. Die Karzinogenität und immunsuppressive Wirkung von Aflatoxin B1 wurde bei allen Tierarten, einschließlich Geflügel, Forellen, Rindern und Ratten, ausführlich dokumentiert, wobei die Inzidenz je nach Tierart, Geschlecht und Alter unterschiedlich ist. Die Toxizität für den Menschen wurde im Zusammenhang mit verschiedenen Ausbrüchen akuter Vergiftungen, insbesondere in Entwicklungsländern, untersucht. Viele epidemiologische Studien befassten sich mit dem Zusammenhang zwischen der Aufnahme von Aflatoxinen über kontaminierte Lebensmittel und gesundheitlichen Problemen.[2] Die verwandte Verbindung Aflatoxin M1 ist ein Hauptmetabolit von Aflatoxin B1 bei Menschen und Tieren.[7] Aflatoxin B1 ist per se inaktiv, wird jedoch durch Verstoffwechselung in den chemisch reaktiven, an DNA bindenden Metaboliten Aflatoxin-B1-8,9-epoxid überführt.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt Aflatoxin B1 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Februar 2024 (PDF).
- ↑ a b c d e Silvia Marchese, Andrea Polo, Andrea Ariano, Salvatore Velotto, Susan Costantini, Lorella Severino: Aflatoxin B1 and M1: Biological Properties and Their Involvement in Cancer Development. In: Toxins. Band 10, Nr. 6, 2018, S. 214, doi:10.3390/toxins10060214, PMID 29794965.
- ↑ Cayman Chemical: Aflatoxin B1 (AFB1, HSDB 3453, NSC 529592, CAS Number: 1162-65-8) | Cayman Chemical, abgerufen am: 6. Februar 2024
- ↑ W. Fritz, R. Donath, R. Engst: Bestimmung und Vorkommen von Aflatoxin M1 und B1 in Milch und Milchprodukten. In: Food / Nahrung. Band 21, Nr. 1, 1977, S. 79–84, doi:10.1002/food.19770210111.
- ↑ Blake R. Rushing, Mustafa I. Selim: Aflatoxin B1: A review on metabolism, toxicity, occurrence in food, occupational exposure, and detoxification methods. In: Food and Chemical Toxicology. Band 124, 2019, S. 81–100, doi:10.1016/j.fct.2018.11.047.
- ↑ George. Buechi, D. M. Foulkes, Masayasu. Kurono, Gary F. Mitchell, Richard Stephen. Schneider: Total synthesis of racemic aflatoxin B1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 89, Nr. 25, 1967, S. 6745–6753, doi:10.1021/ja01001a062.
- ↑ EFSA: Aflatoxine in Lebensmitteln|EFSA, abgerufen am: 7. Februar 2024
- ↑ Gutenberg Open Science: Mechanismen der Aktivierung und Detoxifizierung von Aflatoxin B1 in verschiedenen Leberzelltypen von Ratten, Mäusen und Waldmurmeltieren. doi:10.25358/openscience-1413.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Benzyloxy-7-methoxy-4-methylcumarin: CAS-Nr.: 6844-06-0, Wikidata: Q124454807.