Aldimorph
Aldimorph ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine. Sie wurde 1980 von Fahlberg-List als Fungizid auf den Markt gebracht und ist nicht mehr zugelassen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem * markiert) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Aldimorph | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H37NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 283,49 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−27 bis −19 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Stereoisomere
BearbeitenDer Wirkstoff enthält zwei gleichartig substituierte Stereozentren am heterocyclischen Ring, folglich gibt es drei Stereoisomere:
- (2R,6R)-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin,
- (2S,6S)-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin und
- meso-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin.
| Aldimorph |
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-Aldimorph_V1.svg) (2R,6R)-Isomer |
-Aldimorph_V1.svg) (2S,6S)-Isomer |
 meso-Form |
Zusammensetzung
BearbeitenAldimorph besteht neben der Hauptkomponente aus verschiedenen 4-N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinen.[1]
Verwendung
BearbeitenUnter dem Handelsnamen Falimorph wurde es gegen Echten Mehltau im Getreideanbau eingesetzt.[1]
Wirkung
BearbeitenGeradkettige N-Alkyl-2,6-dimethylmorphine besitzen eine hohe Fungitoxizität bei Kettenlängen von C10 bis C14. Sie haben zwar eine verringerte Wirksamkeit gegenüber den verzweigten Verbindungen, aber dafür sind sie phytotoxischer.[3]
Zulassung
BearbeitenIn den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Aldimorph. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. Dobe, K. Sieber, A. Jumar: Untersuchungen zum Metabolismus von Aldimorph in Keimlingen von Hordeum distichon. In: Biochemie und Physiologie der Pflanzen. 181, 1986, S. 91–102, doi:10.1016/S0015-3796(86)80077-4.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aldimorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.