Aleuritinsäure

chemische Verbindung

Aleuritinsäure ist eine dreifach hydroxylierte und gesättigte Fettsäure, welche einen Bestandteil des Naturharzes Schellack (bis zu 32 %) bildet.[4]

Strukturformel
Strukturformel von D-erythro-Aleuritinsäure
(9S,10R)-Aleuritinsäure
Allgemeines
Name Aleuritinsäure
Andere Namen
  • DL-erythro-9,10,16-Trihydroxyhexadecansäure
  • DL-erythro-9,10,16-Trihydroxypalmitinsäure
  • (9R,10S)-rel-9,10,16-Trihydroxypalmitinsäure
  • (9R*,10S*)-9,10,16-Trihydroxypalmitinsäure
  • ALEURITIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C16H32O5
Kurzbeschreibung

fast weißes bis weißes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 6949-98-0 (unbestimmte Stereochemie)
  • 17941-34-3 [(9R,10R)-rel]
  • 533-87-9 [(9R,10S)-rel]
EG-Nummer 208-578-8
ECHA-InfoCard 100.007.800
PubChem 222178
ChemSpider 5602481
Wikidata Q4716536
Eigenschaften
Molare Masse 304,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

97–101 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Methanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sie wird bei der Herstellung von Düften und Parfüms verwendet, wobei sich beispielsweise Ambrettolid (für künstliches Moschusaroma) und Zibeton aus Aleuritinsäure gewinnen lassen. Aleuritinsäure ist auch zur Synthese von Pheromonen und Prostaglandinen geeignet.[5]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ALEURITIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 9. Juni 2020.
  2. a b Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 694.
  3. a b c Datenblatt (±)-erythro-Aleuritic acid, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Oktober 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe: Grundlagen – Werkstoffe – Anwendungen. Springer-Verlag, 2014, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu Schellack. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Oktober 2014.