Allidochlor
Allidochlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allidochlor | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12ClNO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige, bernsteinfarbene Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 173,64 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
116 °C (1 mm Hg)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4932[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenAls erstes erfolgreiches Vorlauflauf-Herbizid wurde Allidochlor 1952 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Handelsnamen Randox auf den Markt gebracht.[8][9][10]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie kommerzielle Synthese von Allidochlor erfolgt durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid mit Diallylamin.[10]
Die dabei entstehende Salzsäure wird durch Zugabe von Natronlauge neutralisiert.
Toxikologie
BearbeitenAllidochlor ist stark hautreizend.[7]
Zulassung
BearbeitenAllidochlor ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Allidochlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juni 2014.
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-98.
- ↑ Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 769 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Allidochlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Allidochlor im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Allidochlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ a b Toxikologie der Amid-Herbizide beim Pferd
- ↑ Patent US2864683: Selective method of inhibiting preemergent growth of grasses. Angemeldet am 13. September 1954, veröffentlicht am 16. Dezember 1958, Anmelder: Monsanto Chemicals, Erfinder: Philip C Hamm, Angelo J Speziale.
- ↑ Robert L. Zimdahl: A History of Weed Science in the United States. Elsevier Insights, 2010, ISBN 978-0-12-381495-1, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.