Allidochlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide).

Strukturformel
Strukturformel von Allidochlor
Allgemeines
Name Allidochlor
Andere Namen
  • N,N-Diallyl-2-chloracetamid
  • Randox
  • CDAA
Summenformel C8H12ClNO
Kurzbeschreibung

ölige, bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-71-0
EG-Nummer 202-270-7
ECHA-InfoCard 100.002.065
PubChem 7157
ChemSpider 6890
Wikidata Q17310226
Eigenschaften
Molare Masse 173,64 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

25 °C[1]

Siedepunkt

116 °C (1 mm Hg)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[3]

Brechungsindex

1,4932[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​319​‐​315​‐​411
P: 273​‐​280​‐​305+351+338[6]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

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Als erstes erfolgreiches Vorlauflauf-Herbizid wurde Allidochlor 1952 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Handelsnamen Randox auf den Markt gebracht.[8][9][10]

Gewinnung und Darstellung

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Die kommerzielle Synthese von Allidochlor erfolgt durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid mit Diallylamin.[10]

 
Industrielle Synthese von Allidochlor

Die dabei entstehende Salzsäure wird durch Zugabe von Natronlauge neutralisiert.

Toxikologie

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Allidochlor ist stark hautreizend.[7]

Zulassung

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Allidochlor ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Allidochlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juni 2014.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-98.
  3. Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 769 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Allidochlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu Allidochlor im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Datenblatt Allidochlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
  7. a b Toxikologie der Amid-Herbizide beim Pferd
  8. Patent US2864683: Selective method of inhibiting preemergent growth of grasses. Angemeldet am 13. September 1954, veröffentlicht am 16. Dezember 1958, Anmelder: Monsanto Chemicals, Erfinder: Philip C Hamm, Angelo J Speziale.
  9. Robert L. Zimdahl: A History of Weed Science in the United States. Elsevier Insights, 2010, ISBN 978-0-12-381495-1, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.