Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen. Mit dem Trivialnamen Ocimen können jeweils beide E/Z-Isomere der Stoffe mit den IUPAC-Namen 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (α-Form) und 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (β-Form) und 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien (Allo-Form) gemeint sein. Jeweils zwei der Isomere sind zueinander entweder Konfigurations- oder Konstitutionsisomere. Alle Isomere des Ocimen sind linear Kopf-Schwanz-verbunden.
Vertreter
BearbeitenDie isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie). Der Unterschied zwischen der α- und der β-Form ist die Position der nicht-konjugierten ("einsamen") Doppelbindung. Diese ist in der α-Form extern und in der β-Form intern. Die β-Form ist ein kommerzielles Produkt, das in der Regel als Isomerenmischung verkauft wird.
| Ocimen-Isomere | |||||||||
| Name | (Z)-α-Ocimen | (E)-α-Ocimen | (Z)-β-Ocimen | (E)-β-Ocimen | Alloocimen | ||||
| Strukturformel | -3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien.svg)
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| Andere Namen | (3Z)-3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (IUPAC) | 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien | (Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien | (E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien | 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien | ||||
| OCIMENE (INCI)[1] | |||||||||
| CAS-Nummer | 6874-44-8 | 502-99-8 | 3338-55-4 | 13877-91-3 | 673-84-7 | ||||
| 13877-91-3 | |||||||||
| PubChem | 5463455 | 5320249 | 5320250 | 5281553 | 5368821 | ||||
| ECHA-InfoCard-ID | 100.034.205 | 100.010.559 | |||||||
| Summenformel | C10H16 | ||||||||
| Molare Masse | 136,23 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, blumig riechende Flüssigkeit[2] | ||||||||
| Siedepunkt | |||||||||
| Dichte | 0,818 g/mL[3] | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | 226 | 302 | |||||
| siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| siehe oben | siehe oben | keine P-Sätze | keine P-Sätze | ||||||
Vorkommen
Bearbeitenα-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %[5]), β-Ocimen findet sich in Basilikumöl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %[6] im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae). β-Ocimen kommt unter anderem in Grüner Minze (Mentha spicata), Oregano (Origanum vulgare), Basilikum (Ocimum basilicum), Rautengewächsen (Pilocarpus microphyllus), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis) vor.[7] Hanf (Cannabis sativa L. ‘Afina’) enthält β-Ocimen in einer Menge von 3,5 mg·g−1.[8] Alloocimen findet sich in Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Löwenohren (Leonotis leonurus) und Estragon (Artemisia dracunculus).[9]
-
Lavendel -
Basilikum -
Studentenblume -
Grüne Minze -
Oregano -
Schwarze Johannisbeere
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Eigenschaften und Verwendung
BearbeitenDie Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.
Literatur
Bearbeiten- J. Sitnotisen, C. J. Ross: The Terpenes. Cambridge University Press, 1953, S. 19 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu OCIMENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
- ↑ Eintrag zu beta-ocimene bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 6. Januar 2017.
- ↑ a b Datenblatt Ocimene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ Yves-René Naves, Paul Tullen: Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande. In: Helvetica Chimica Acta. 43, 1960, S. 1619–1623, doi:10.1002/hlca.19600430621.
- ↑ D.J.J.de Villiers, C.F. Garbers, R.N. Laurie: Synthesis of tagetenones and their occurrence in oil of Tagetes minuta. In: Phytochemistry. 10, 1971, S. 1359–1361, doi:10.1016/S0031-9422(00)84342-3.
- ↑ BETA-OCIMENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
- ↑ Terpenprofil – Bedrocan. Bedrocan Deutschland, abgerufen am 13. Mai 2021.
- ↑ ALLO-OCIMENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.