Allylmethyldisulfid

chemische Verbindung

Allylmethyldisulfid ist ein natürlich vorkommendes organisches Disulfid.

Strukturformel
Strukturformel von Allylmethyldisulfid
Allgemeines
Name Allylmethyldisulfid
Summenformel C4H8S2
Kurzbeschreibung

klare, farblose bis gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2179-58-0
EG-Nummer 218-549-1
ECHA-InfoCard 100.016.863
PubChem 62434
ChemSpider 56217
Wikidata Q27107347
Eigenschaften
Molare Masse 120,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​233​‐​280​‐​303+361+353​‐​370+378​‐​403+235[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Allylmethyldisulfid kommt insbesondere in Knoblauchöl[2][3][4] vor, der Gehalt wurde in einer Studie zu 2,4–8,3 %[5] bestimmt. Daneben kommt die Verbindung auch noch in der Zwiebel[6], dem Schnittlauch[7] und in Allium chinense[8], sowie in Shiitake-Pilzen[9] vor.

Verwendung

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Allylmethyldisulfid ist in der EU unter der FL-Nummer 12.037 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise

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Allylmethyldisulfid hat einen Flammpunkt von 35 °C.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Allyl Methyl Disulfide bei TCI Europe, abgerufen am 16. Juli 2023.
  2. Larry Lawson, Zhen-Yu Wang, Bronwyn Hughes: Identification and HPLC Quantitation of the Sulfides and Dialk(en)yl Thiosulfinates in Commercial Garlic Products. In: Planta Medica. Band 57, Nr. 04, August 1991, S. 363–370, doi:10.1055/s-2006-960119.
  3. A. Sendl: Allium sativum and Allium ursinum: Part 1 Chemistry, analysis, history, botany. In: Phytomedicine. Band 1, Nr. 4, April 1995, S. 323–339, doi:10.1016/S0944-7113(11)80011-5.
  4. E. A. O’Gara, D. J. Hill, D. J. Maslin: Activities of Garlic Oil, Garlic Powder, and Their Diallyl Constituents against Helicobacter pylori. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 66, Nr. 5, Mai 2000, S. 2269–2273, doi:10.1128/AEM.66.5.2269-2273.2000, PMID 10788416, PMC 101489 (freier Volltext).
  5. Prabodh Satyal, Jonathan Craft, Noura Dosoky, William Setzer: The Chemical Compositions of the Volatile Oils of Garlic (Allium sativum) and Wild Garlic (Allium vineale). In: Foods. Band 6, Nr. 8, 5. August 2017, S. 63, doi:10.3390/foods6080063, PMID 28783070, PMC 5575638 (freier Volltext).
  6. Mans. Boelens, Pieter J. De Valois, Henk J. Wobben, Arne. Van der Gen: Volatile flavor compounds from onion. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 19, Nr. 5, Mai 1971, S. 984–991, doi:10.1021/jf60177a031.
  7. Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives ( Allium schoenoprasum ). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.
  8. Mohamad Hesam Shahrajabian, Wenli Sun, Qi Cheng: Chinese onion (Allium chinense), an evergreen vegetable: A brief review. 2020, doi:10.26114/PJA.IUNG.426.2020.42.05.
  9. Lei Qin, Jing-Xuan Gao, Jia Xue, Dong Chen, Song-Yi Lin, Xiu-Ping Dong, Bei-Wei Zhu: Changes in Aroma Profile of Shiitake Mushroom (Lentinus edodes) during Different Stages of Hot Air Drying. In: Foods. Band 9, Nr. 4, 7. April 2020, S. 444, doi:10.3390/foods9040444, PMID 32272549, PMC 7230619 (freier Volltext).
  10. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.