Amaranthin
Amaranthin ist ein pflanzlicher Farbstoff aus der Gruppe der Betacyane. Es handelt sich um ein Glycosid, die Zuckerkomponente besteht aus einer Einheit Glucose und einer Einheit Glucuronsäure.[3] Das Aglycon ist Betanidin[S 1] und kommt auch als Aglycon in dem mit Amaranthin verwandten Betanin vor.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Amaranthin | ||||||||||||
| Andere Namen |
2'-(O-Glucuronosyl-betanin) | ||||||||||||
| Summenformel | C30H34N2O19 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelroter kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 726,6 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten.JPG)
Amaranthin kommt in verschiedenen Arten in der Familie der Fuchsschwanzgewächse vor. Dazu gehören der Silber-Brandschopf (Celosia argentea)[4] und verschiedene Arten der Gattung Amaranthus: Garten-Fuchsschwanz (A. caudatus)[5], Gemüseamaranth (A. tricolor)[6], Rispen-Fuchsschwanz (A. cruentus)[7] und Trauer-Amaranth (A. hypochondriacus).[8]
Biosynthese
BearbeitenDie Biosynthese in Celosia argentea wurde untersucht. Sie geht vermutlich von Tyrosin aus, das zunächst zu DOPA umgesetzt und dann cyclisiert wird. Cyclo-DOPA[S 2] wird dann schrittweise glycosyliert und das Produkt im letzten Schritt mit Betalaminsäure[S 3] zum Amaranthin umgesetzt.[4] Auch in Amaranthus caudatus wurde durch Isotopenmarkierung nachgewiesen, dass die Edukte der Biosynthese Tyrosin und DOPA sind.[5]
Synthese
BearbeitenAmaranthin kann in Zellkulturen des Roten Gänsefuß produziert werden.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 26 (books.google.de).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Gerold Jerz, Nadine Gebers, Dominika Szot, Maciej Szaleniec, Peter Winterhalter, Slawomir Wybraniec: Separation of amaranthine-type betacyanins by ion-pair high-speed countercurrent chromatography. In: Journal of Chromatography A. Band 1344, Mai 2014, S. 42–50, doi:10.1016/j.chroma.2014.03.085.
- ↑ a b Nobuhiro Sasaki, Yutaka Abe, Katsuhiro Wada, Takatoshi Koda, Yukihiro Goda, Taiji Adachi, Yoshihiro Ozeki: Amaranthin in feather cockscombs is synthesized via glucuronylation at the cyclo-DOPA glucoside step in the betacyanin biosynthetic pathway. In: Journal of Plant Research. Band 118, Nr. 6, Dezember 2005, S. 439–442, doi:10.1007/s10265-005-0237-z.
- ↑ a b Allan Keith Stobart, Leslie Thomas Kinsman: The hormonal control of betacyanin synthesis in Amaranthus caudatus. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 8, Januar 1977, S. 1139–1142, doi:10.1016/S0031-9422(00)94348-6.
- ↑ Daphne C. Elliott, Christopher G. Schultz, Rachel A. Cassar: Betacyanin decolourizing enzyme in Amaranthus tricolor seedlings. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 2, Januar 1983, S. 383–387, doi:10.1016/0031-9422(83)83009-X.
- ↑ Aneta Spórna‐Kucab, Agnieszka Kumorkiewicz, Natalia Szmyr, Edward Szneler, Sławomir Wybraniec: Separation of betacyanins from flowers of Amaranthus cruentus L. in a polar solvent system by high‐speed counter‐current chromatography. In: Journal of Separation Science. Band 42, Nr. 9, Mai 2019, S. 1676–1685, doi:10.1002/jssc.201801172.
- ↑ Gabriela Casique-Arroyo, Norma Martínez-Gallardo, Luis González de la Vara, John P. Délano-Frier: Betacyanin Biosynthetic Genes and Enzymes Are Differentially Induced by (a)biotic Stress in Amaranthus hypochondriacus. In: PLoS ONE. Band 9, Nr. 6, 4. Juni 2014, S. e99012, doi:10.1371/journal.pone.0099012, PMID 24896616, PMC 4045864 (freier Volltext).
- ↑ Jochen Berlin, Sabine Sieg, Dieter Strack, Maria Bokern, Hans Harms: Production of betalains by suspension cultures of Chenopodium rubrum L. In: Plant Cell, Tissue and Organ Culture. Band 5, Nr. 3, 1986, S. 163–174, doi:10.1007/BF00040126.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Betanidin: CAS-Nr.: 55-73-2, PubChem: 2368, ChemSpider: 2278, DrugBank: DBDB00217, Wikidata: Q794152.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cyclo-DOPA: CAS-Nr.: 18766-67-1, PubChem: 161255, ChemSpider: 141655, Wikidata: Q15491505.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Betalaminsäure: CAS-Nr.: 18766-66-0, PubChem: 5281176, ChemSpider: 4444614, Wikidata: Q27103157.