Ameisensäure-tert-butylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ameisensäure-tert-butylester
Andere Namen	tert-Butylformiat; Ameisensäure-1,1-dimethylethylester; 1,1-Dimethylethylformiat; tert-Butylmethanat;
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-105-0
ECHA-InfoCard	100.011.004
PubChem	61207
ChemSpider	55151
DrugBank	DB02768
Wikidata	Q5238768
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,879 g·cm−3
Schmelzpunkt	−94 °C
Siedepunkt	82–83 °C
Brechungsindex	1,379 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐319‐335
	P: 210‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ameisensäure-tert-butylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Ameisensäure-tert-butylester kann durch Reaktion von tert-Butanol mit Ameisensäure in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.^[5] Die Verbindung entsteht auch bei der Umsetzung von Calciumformiat mit Ameisensäure.^[6] Es ist eines der Nebenprodukte des Abbaus von Methyl-tert-Butylether (MTBE).^[3]

Eigenschaften

Ameisensäure-tert-butylester ist eine farblose Flüssigkeit.^[1] In der Umwelt zersetzt sich die Verbindung hauptsächlich durch Hydrolyse zu tert-Butylalkohol und Ameisensäure. Die Halbwertszeiten in wässriger Lösung liegen bei 6 Stunden bei einem pH-Wert von 2 (bei 4 °C), bei 5 Tagen bei pH 7 (bei 22 °C) und 8 Minuten bei pH 11 (bei 22 °C).^[2]

Verwendung

Ameisensäure-tert-butylester kann in Benzinformulierungen verwendet werden.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu tert-Butylformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c EPA: Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values for tert-Butyl Formate.
↑ ^a ^b Datenblatt tert-Butyl formate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2018 (PDF).
↑ Eintrag zu tert-butyl formate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 5, 4th Edition Supplement Carboxylic Acids, Carboxylic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181154-4, S. 663 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hans Günther Boit, Friedrich Konrad Beilstein, Friedrich Richter: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Drittes und viertes ... Springer, 1958, S. 318 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu tert-Butylformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] EPA: Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values for tert-Butyl Formate.

[Sigma-3] Datenblatt tert-Butyl formate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2018 (PDF).

[CLP_100.011.004-4] Eintrag zu tert-butyl formate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 5, 4th Edition Supplement Carboxylic Acids, Carboxylic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181154-4, S. 663 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hans_Günther_Boit,_Friedrich_Konrad_Beilstein,_Friedrich_Richter-6] Hans Günther Boit, Friedrich Konrad Beilstein, Friedrich Richter: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Drittes und viertes ... Springer, 1958, S. 318 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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