8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure
8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure (Trivialname Amino-ε-Säure) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Buchstabensäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Amino-ε-Säure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H9NO6S2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 303,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Herstellung von 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure durch Sulfierung von Naphthalin, Nitrierung des Sulfierungsgemischs, anschließender Reduktion mit Eisen und Trennung der entstehenden isomeren Aminonaphthalinsulfonsäuren durch Kristallisation wurde 1888 in einem Patent der Actiengesellschaft für Anilinfabrikation beschrieben.[2] Wie von Gustav Schultz 1890 gezeigt werden konnte, entsteht bei diesem Prozess ein Isomerengemisch bestehend aus 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure, 3-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure und 4-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure.[3][4]
Eigenschaften
BearbeitenDie 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure und ihr Natriumsalz sind in Wasser sehr gut löslich, während das Bariumsalz schwerlöslich ist.
Bei 180 °C wird die Aminogruppe in Wasser hydrolysiert und man erhält die 8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure. Durch Reduktion mit Zink oder Natriumamalgam wird die 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure zur 4-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure (Cleve-γ-Säure)[5] desulfoniert. Durch Alkalischmelze erhält man die 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure,[6] während durch Umsetzung mit 10 %iger Natriumhydroxid-Lösung bei 250 °C die 4,5-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäure entsteht.[4]
Verwendung
Bearbeiten8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen. Durch Umsetzung mit Anilin ist die 5,6-Dianilinonaphthalin-1-sulfonsäure[7] zugänglich:
5,6-Dianilinonaphthalin-1-sulfonsäure wird für Safraninfarbstoffe wie C.I. Acid Blue 61[8] verwendet.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD0420, abgerufen am 5. April 2022.
- ↑ Patent DE45776: Verfahren zur Darstellung einer neuen α-Naphthildisulfonsäure. Angemeldet am 16. März 1888, veröffentlicht am 22. November 1888, Anmelder: Aktiengesellschaft für Anilinfabrikation in Berlin.
- ↑ G. Schultz: Ueber α-Naphtylamin-ε-disulfosäure. In: Chem. Ber. Band 23, Nr. 1, 1890, S. 77, doi:10.1002/cber.18900230114.
- ↑ a b c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 32. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 700 f., doi:10.1002/14356007.a17_009.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Amino-2-naphthalinsulfonsäure: CAS-Nr.: 134-54-3, PubChem: 67255, ChemSpider: 60589, Wikidata: Q83026714.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Amino-5-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure: CAS-Nr.: 6271-91-6, PubChem: 235541, ChemSpider: 205508, Wikidata: Q82019309.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5,6-Dianilinonaphthalin-1-sulfonsäure: CAS-Nr.: 129-93-1, EG-Nr.: 204-970-8, ECHA-InfoCard: 100.004.520, PubChem: 67218, ChemSpider: 60554, Wikidata: Q81988889.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acid Blue 61: CAS-Nr.: 6837-47-4, EG-Nr.: 614-431-2, ECHA-InfoCard: 100.122.277, PubChem: 101703543, Wikidata: Q111507110.