Aminoboronsäuren
Aminoboronsäuren, meist α-Aminoboronsäuren, bilden eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie besitzen strukturelle Ähnlichkeit mit den Aminosäuren, enthalten jedoch anstelle einer Carboxygruppe (–COOH) eine Boronsäuregruppe.
boronic_acid.svg)
| Von α-Aminoboronsäuren abgeleitete Arzneimittel (Beispiele) |
 |
 |
 |
Da sie nur selten in der Natur vorkommen und zu Aminosäuren analog sind, wirken Aminoboronsäure-modifizierte Peptide oftmals als Inhibitoren. Aminoboronsäuren reagieren kovalent mit Hydroxygruppen und bilden dann eine tetraedrische Struktur, die dem tetraedrischen Übergangszustand bei der Proteinbiosynthese und bei der Proteolyse ähneln.[2] Bei den drei in der Tabelle abgebildeten Carbonsäureamiden, die sich von α-Aminoboronsäuren ableiten, handelt es sich um Arzneistoffe die als Proteaseinhibitoren wirken. Sie reagieren entweder mit Threonin oder Serin im zu hemmenden Protein, beides Aminosäuren mit einer Hydroxygruppe in der Seitenkette.[3]
Literatur
Bearbeiten- S. Touchet, F. Carreaux, B. Carboni, A. Bouillon, J. L. Boucher: Aminoboronic acids and esters: from synthetic challenges to the discovery of unique classes of enzyme inhibitors. In: Chemical Society Reviews. Band 40, Nummer 7, Juli 2011, S. 3895–3914, doi:10.1039/c0cs00154f, PMID 21431144.
- W. Ming, H. S. Soor, X. Liu, A. Trofimova, A. K. Yudin, T. B. Marder: α-Aminoboronates: recent advances in their preparation and synthetic applications. In: Chemical Society Reviews. Band 50, Nummer 21, November 2021, S. 12151–12188, doi:10.1039/d1cs00423a, PMID 34585200.
- Bhaskar Das, Nitesh Kumar Nandwana, Sasmita Das, Varsha Nandwana, Mohammed M. Shareef, Yogarupa Das, Mariko Saito, Louis M. Weiss, Frankis Almaguel, Narayan S. Hosmane, Todd Evans: Boron Chemicals in Drug Discovery and Development: Synthesis and Medicinal Perspective. In: Molecules. 2022, Band 27, Nummer 9, S. 2615 doi:10.3390/molecules27092615.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Aminomethyl)boronsäure: CAS-Nr.: 93361-16-1, PubChem: 57675463, ChemSpider: 28710862, Wikidata: Q82668650.
- ↑ V. M. Dembitsky, A. A. Quntar, M. Srebnik: Recent advances in the medicinal chemistry of alpha-aminoboronic acids, amine-carboxyboranes and their derivatives. In: Mini reviews in medicinal chemistry. Band 4, Nummer 9, November 2004, S. 1001–1018, doi:10.2174/1389557043403125, PMID 15544560.
- ↑ Franziska Thomas, Truc Lam Pham: Neues zur Synthese von Aminoboronsäuren. In: Nachrichten aus der Chemie. Band 68, Nr. 9, September 2020, S. 75–79, doi:10.1002/nadc.20204096057.