Aminocyclopyrachlor

chemische Verbindung

Aminocyclopyrachlor ist eine chemische Verbindung der Stoffgruppe der Pyrimidine.

Strukturformel
Strukturformel von Aminocyclopyrachlor
Allgemeines
Name Aminocyclopyrachlor
Andere Namen

6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure (IUPAC)

Summenformel C8H8ClN3O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 617-769-9
ECHA-InfoCard 100.121.525
PubChem 17747875
ChemSpider 21442054
Wikidata Q4746454
Eigenschaften
Molare Masse 213,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

140,8 °C[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

pKS-Wert

4,63[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Aminocyclopyrachlor ist ein weißer kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch.[1] Es ist eine schwache Säure.[2]

Verwendung

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Aminocyclopyrachlor, sein Kaliumsalz und sein Methylester werden als Herbizid verwendet. Es ähnelt strukturell Aminopyralid und wurde von DuPont entwickelt. Die Zulassung in den USA erfolgte 2010. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung des Auxins.[3][2][4] Die Verbindung wurde 2005 von der EFSA bewertet.[5] 2011 berichtete die New York Times, dass Aminocyclopyrachlor für das Absterben von Nadelbäumen verantwortlich gemacht wird.[6] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Aminocyclopyrachlor nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt Aminocyclopyrachlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c USDA Forest Service: Human Health and Ecological Risk Assessment - Harold Thistle (Memento vom 19. Januar 2022 im Internet Archive)
  3. Eintrag zu Aminocyclopyrachlor in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 25. August 2015.
  4. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 1-4557-3157-9, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. EFSA: Scientific support for preparing an EU position in the 47th Session of the Codex Committee on Pesticide Residues (CCPR). In: EFSA Journal. 13, 2015, doi:10.2903/j.efsa.2015.4208.
  6. The New York Times: Imprelis Herbicide Suspected in Tree Deaths, abgerufen am 25. August 2015.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.