Amisulbrom
Amisulbrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und Triazole. Die Verbindung wurde 2008 von Nissan Chemical als Fungizid eingeführt.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Amisulbrom | |||||||||||||||
| Andere Namen |
3-(3-Brom-6-fluor-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-1-sulfonamid | |||||||||||||||
| Summenformel | C13H13BrFN5O4S2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchsloses Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 466,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,85 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
242 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten
Zweistufige Synthese von 3-Brom-6-fluor-2-methyl-1H-indol (A) aus am Pd-Katalysator.
_synthesis.svg)
-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonyl_chloride_synthesis.svg)
Entstehung von 1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonylchlorid (B)
Amisulbrom
Bearbeiten
Zur Synthese des Endprodukts Amisulbrom reagieren A und B unter Anwesenheit von Natriumhydroxid, Tetrabutylammonium und Bromtoluol.[6]
Verwendung
BearbeitenAmisulbrom gehört zu den QiI-Fungiziden, die die Cytochrom-c-Reduktase an der Qi-Stelle hemmen. Es wird gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln (Kraut- und Knollenfäule) und Tomaten (Kraut- und Braunfäule), gegen Plasmopara viticola an Wein (Falscher Mehltau der Weinrebe) und gegen Mehltau an Gemüse, Obst und Zierpflanzen eingesetzt.[1]
Zulassung
BearbeitenAmisulbrom wurde 2014 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.[7] Heute ist es in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Amisulbrom. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Amisulbrom in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. März 2014.
- ↑ Eintrag zu Amisulbrom in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Amisulbrom bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2021 (PDF).
- ↑ Eintrag zu amisulbrom (ISO); 3-(3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 620 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 193/2014 vom 27. Februar 2014
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amisulbrom in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Amisulbrom“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. März 2016.