Fuchsin

organische Verbindung, Teerfarbstoff, Laborfärbemittel
(Weitergeleitet von Anilinrot)

Fuchsin (systematische Bezeichnung nach Color Index C.I. Basic Violet 14) ist ein rotblauer kationischer Triphenylmethanfarbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

Strukturformel
Struktur von C.I. Basic Violet 14
Allgemeines
Name Fuchsin
Andere Namen
  • 4-[(4-Aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yliden)methyl]anilin Hydrochlorid
  • C.I. 42510
  • Rosanilin-Chlorid
  • Anilinrot
  • Diamantfuchsin
  • Fuchsin basisch
  • Fuchsin RFN
  • Magenta I
  • Magentarot
  • Methylrosaniliniumchlorid
  • Methylfuchsin
  • 3-Methylparafuchsin
  • CI 42510 (INCI)[1]
Summenformel C20H20ClN3
Kurzbeschreibung

grüner geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 211-189-6
ECHA-InfoCard 100.010.173
PubChem 12448
ChemSpider 10468578
Wikidata Q419167
Eigenschaften
Molare Masse 337,85 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

235 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (4 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 201​‐​280​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Farbe von Fuchsin (Magenta)
Farbcode: #ca1f7b

Geschichte

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Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker François-Emmanuel Verguin (Patent, 1858) sowie von dem Polen Jakub Natanson (1856) entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.

Darstellung

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Fuchsinkristalle

Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch Parafuchsin, welches ähnliche Eigenschaften besitzt.

Auch möglich ist die Darstellung aus Anilin, o-Toluidin, p-Toluidin und Arsensäure oder Nitrobenzol.[3]

Eigenschaften

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Fuchsin in wässriger Lösung

Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.[4]

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus Fuchsin selbst – IUPAC-Name: 4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid – und Parafuchsin {4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen] -2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid}. Sie unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Verwendung

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Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu CI 42510 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. a b c d e f Eintrag zu Magenta in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. H. Gnamm, K. Grafe u. a.: Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation. Dritter Band: Das Leder, 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2, S. 78.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 758.
  5. H. M. Frost: Presence of microscopic cracks in vivo in bone. In: Henry Ford Hospital Bulletin. 8, 1960, S. 25–35.
  6. T. C. Lee, E. Myers & W. Hayes: Fluorescence-aided detection of microdamage in compact bone. In: Journal of Anatomy. 193(02), 1998, S. 179–184.
  7. Hermann Salmang: Keramik. 7. Auflage, Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg, 2007, ISBN 3-540-63273-5, S. 705.
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Commons: Fuchsin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Fuchsin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen