Anisindion
Anisindion (internationaler Freiname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Indandionderivate.
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Anisindion | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H12O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 252,26 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Chloroform[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Synthese von Anisindion wurde 1936 von C. Frederick Koelsch beschrieben.[2] Man erhält die Verbindung durch Reaktion von Phthalid 1 mit p-Methoxybenzaldehyd 2 und Natriumethanolat.[3][4]
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Alternativ kann Anisindion 3 ausgehend von Phthalsäureanhydrid 4 und 4-Methoxyphenylessigsäure 5 hergestellt werden. Durch Umsetzung der beiden Ausgangsverbindungen in Gegenwart von wasserfreiem Natriumacetat und Kaliumacetat bei einer Temperatur über 200 °C erhält man zunächst unter Decarboxylierung 3-(4-Methoxybenzyliden)phthalid[5] 6, das in Methanol mit Natriummethanolat zu Anisindion umlagert.[6]
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Eigenschaften
BearbeitenAnisindion ist ein weißer Feststoff, der wenig löslich in Chloroform ist.[1]
Anisindion ist ein synthetisches Antikoagulans, das die Bildung aktiver Prokoagulationsfaktoren und Proteine in der Leber verhindert.[1][7]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Anisindion enthalten.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Anisindione bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Mai 2023 (PDF).
- ↑ C. Frederick Koelsch: The Attempted Synthesis of Some Compounds Containing the I so-indene Nucleus. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 8, 1936, S. 1331–1333, doi:10.1021/ja01299a005.
- ↑ Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier Science, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2007, ISBN 0-8155-1856-0, S. 341 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(4-Methoxybenzyliden)phthalid: CAS-Nr.: 4767-61-7, EG-Nr.: 225-308-4, ECHA-InfoCard: 100.023.008, PubChem: 678308, ChemSpider: 88428, Wikidata: Q118583449.
- ↑ Patent US2899358A: Blood Anticoagulant Composition and Process. Angemeldet am 23. Februar 1956, veröffentlicht am 11. August 1959, Anmelder: Schering Corporation, Erfinder: Nathan Sperber.
- ↑ Index Nominum 2000. Medpharm Scientific Publishers, ISBN 978-3-88763-075-1, S. 1148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Aminoglutethimide. OEHHA, 1. Oktober 1992, abgerufen am 14. Mai 2023 (englisch).