Anisylformiat
Anisylformiat (genauer 4-Anisylformiat oder para-Anisylformiat beziehungsweise p-Anisylformiat) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Anisalkohol und Ameisensäure ab und wird als Duft- und Aromastoff verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anisylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Methoxybenzylformiat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,035 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,523 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenAnisylformiat kommt als Aromakomponente in Bourbon-Vanille vor.[2]
Herstellung
BearbeitenDie Veresterung von Anisalkohol mit Ameisensäure gelingt in Hexan als Lösungsmittel und mit Schwefelsäure-modifiziertem Silicagel (hergestellt mithilfe von Chlorsulfonsäure) als Katalysator.[3] Eine Umesterung ist mit Ethylformiat und 1-Butyl-3-methylimiazoliumhydrogensulfat als Katalysator möglich.[4]
Eigenschaften
BearbeitenAnisylformiat weist einen süßen, würzigen Geruch nach grünen Blättern und Vanille auf.[2]
Verwendung
BearbeitenAnisylformiat wird als Duftstoff in Kosmetika und Reinigungsmitteln und als Aromastoff verwendet.[5][6] Die weltweite Verwendungsmenge hat in jüngerer Vergangenheit abgenommen. Während sie gemäß einem Bericht aus dem Jahr 2012 in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr lag,[6] liegt sie laut einem neueren Bericht bei unter einer Tonne pro Jahr.[7] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.087 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen. Die Reinheit muss dabei mindestens 90 % betragen. Als Nebenkomponente darf 8 % Anisalkohol enthalten sein.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt Anisyl formate, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2024 (PDF).
- ↑ a b P. Werkhoff, M. Güntert: Identification of some Ester Compounds in Bourbon Vanilla Beans. In: LWT - Food Science and Technology. Band 30, Nr. 4, Juni 1997, S. 429–431, doi:10.1006/fstl.1996.0194.
- ↑ Farhad Shirini, Mohammad Ali Zolfigol, Kamal Mohammadi: Acetylation and Formylation of Alcohols in the Presence of Silica Sulfuric Acid. In: Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. Band 178, Nr. 7, Juli 2003, S. 1617–1621, doi:10.1080/10426500307877.
- ↑ Khodabakhsh Niknam, Mohammad Ali Zolfigol, Dariush Saberi, Mahdi Khonbazi: 1‐Butyl‐3‐methylimidazolium Hydrogen Sulfate [bmim]HSO 4 : An Efficient Reusable Acidic Ionic Liquid for the Formylation of Alcohols. In: Chinese Journal of Chemistry. Band 27, Nr. 8, August 2009, S. 1548–1552, doi:10.1002/cjoc.200990261.
- ↑ Anisyl formate. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 14, Januar 1976, S. 685, doi:10.1016/S0015-6264(76)80075-2.
- ↑ a b D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on anisyl formate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, September 2012, S. S471–S474, doi:10.1016/j.fct.2012.02.084.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, anisyl formate, CAS registry number 122-91-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 183, März 2024, S. 114265, doi:10.1016/j.fct.2023.114265.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.