Anthanthren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe mit sechs verbundenen Ringen.

Strukturformel
Strukturformel von Anthanthren
Allgemeines
Name Anthanthren
Andere Namen
  • Dibenzo[cd,kj]pyren
  • Dibenzo[def,mno]chrysen
Summenformel C22H12
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 191-26-4
EG-Nummer 205-884-3
ECHA-InfoCard 100.005.351
PubChem 9118
ChemSpider 8764
Wikidata Q2852723
Eigenschaften
Molare Masse 276,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,39 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

264 °C[3]

Siedepunkt

547 °C[3]

Löslichkeit
  • löslich in Xylol[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Dioxan, Ölivenöl und Toluol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350
P: 302+352[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Anthanthren wurde in Motorabgasen, Bitumen, Rohöl und Tabakrauch nachgewiesen.[6][7][8]

Gewinnung und Darstellung

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Anthanthren kann durch Reduktion von Anthanthron mit Zinkstaub gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

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Anthanthren ist ein gelber Feststoff, der löslich in Xylol ist. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich unter Bildung einer braunen Lösung. Eine Studie belegt bei hohen Dosen von Anthanthren in Aceton bei Mäusen Hauttumore.[9]

Anthanthron und Dibromanthanthron leiten sich strukturell davon ab.

Einzelnachweise

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  1. a b c Eric Clar: Polycyclic Hydrocarbons. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-01668-8, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Datenblatt Anthanthren, BCR bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2016 (PDF).
  3. a b c d Eintrag zu Anthanthren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-823-6, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt Anthanthrene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2024 (PDF).
  6. Carl Kröger: Motorabgase und ihre Reinigung Versuche zur Erzielung voll ausgebrannter Dieselabgase. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-04927-2, S. 11 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Hubert Hellmann: Umweltanalytik von Kohlenwasserstoffen. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62445-7, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Anil Batra, Karl Mann, Manfred V. Singer: Alkohol und Tabak Grundlagen und Folgeerkrankungen. Georg Thieme Verlag, 2010, ISBN 978-3-13-162571-7, S. 95 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Nicholas P. Cheremisinoff: Dangerous Properties of Industrial and Consumer Chemicals. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-8247-9183-4, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).