Anthron ist eine tricyclische Verbindung. In der Biochemie wird diese Verbindung zur Bestimmung des Gesamtgehalts an Kohlenhydraten einschließlich Glycerol in biologischen Proben verwendet.[3] Anthron ist – wie Anthrachinon – ein Derivat des Anthracens und gilt als Wirkstoff in der Pflanzenheilkunde.

Strukturformel
Struktur von Anthron
Allgemeines
Name Anthron
Andere Namen
  • 10H-Anthracen-9-on
  • 9(10H)-Anthracenon
  • Carbothron
  • Anthranon
  • 9-Oxoanthracen
Summenformel C14H10O
Kurzbeschreibung

hellgelber, fast geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-44-8
EG-Nummer 201-994-0
ECHA-InfoCard 100.001.813
PubChem 7018
Wikidata Q411768
Eigenschaften
Molare Masse 194,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–156 °C[1]

Löslichkeit
  • gut in Benzol[2]
  • nahezu unlöslich in Wasser (4,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Beim schnellen Erhitzen von Anthranol (1) entsteht Anthron (2):[4]

 
Synthese von Anthron

1 kann als die transanulare Enolform von 2 betrachtet werden.

Eigenschaften

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Anthron löst sich beim Erwärmen in Alkalilaugen, beim Ansäuern fällt Anthranol aus, die Enolform.[4]

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Commons: Anthron – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Anthron bei Merck, abgerufen am 23. Dezember 2012.
  2. Brockhaus ABC Chemie. F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 93.
  3. A. Pons, P. Roca, C. Aguilo, F. J. Garcia, M. Alemany, A. Palou: A method for the simultaneous determination of total carbohydrate and glycerol in biological samples with the anthrone reagent. In: J Biochem Biophys Methods. 4(3–4), 1981, S. 227–331. PMID 7240650.
  4. a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 336, ISBN 3-342-00280-8.