Aphidicolin
chemische Verbindung
Aphidicolin ist ein tetrazyklisches Diterpen[3] aus dem Pilz Cephalosporium aphidicola Petch, kommt aber auch in anderen Arten vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Aphidicolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H34O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 338,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Es hemmt in eukaryotischen Zellen die Zellteilung und ist somit ein Zytostatikum. Genauer hemmt Aphidicolin reversibel die Replikation der DNA, indem die DNA-Polymerasen α[4] und δ[5] außer Funktion gesetzt werden. Dabei verbleibt die Zelle in der frühen S-Phase.
Es wird in Zellkulturen dazu verwendet, um Zellen zu synchronisieren, damit alle Zellen im gleichen Zellzyklusstadium sind.[6]
Literatur
Bearbeiten- J. A. Huberman: New Views of the Biochemistry of Eucaryotic DNA Replication Revealed by Aphidicolin, an Unusual Inhibitor of DNA Polymerase α. In: Cell, 23 (3), 1981, S. 647–648. PMID 6784928.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Aphidicolin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
- ↑ a b Datenblatt Aphidicolin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
- ↑ K. M. Brundret, W. Dalziel, B. Hesp, J. A. J. Jarvis, S. Neidle: X-Ray crystallographic determination of the structure of the antibiotic aphidicolin: a tetracyclic diterpenoid containing a new ring system. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, S. 1027–1028; doi:10.1039/C39720001027.
- ↑ S. Ikegami, T. Taguchi, M. Ohashi, M. Oguro, H. Nagano, Y. Mano: Aphidicolin prevents mitotic cell division by interfering with the activity of DNA polymerase-α. In: Nature, 275 (5679), 1978, S. 458–460. PMID 692726.
- ↑ L. P. Goscin, J. J. Byrnes: DNA polymerase delta: one polypeptide, two activities. In: Biochemistry. 21 (10), 1982, S. 2513–2518. PMID 6284202.
- ↑ G. Pedrali-Noy, S. Spadari, A. Miller-Faurès, A. O. Miller, J. Kruppa, G. Koch: Synchronization of HeLa cell cultures by inhibition of DNA polymerase alpha with aphidicolin. In: Nucleic Acids Res. 8 (2), 1980, S. 377–387. PMID 6775308; PMC 327273 (freier Volltext).