Aprobarbital ist ein Arzneistoff, genauer ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat. Es wurde von Ernst Preiswerk in den 1920er-Jahren erstmals synthetisiert. Es hat sedative, hypnotische und antikonvulsive Wirkungen und wurde vor allem zur Behandlung von Schlafstörungen verwendet. Es ist heute durch andere Barbiturate verdrängt, in Deutschland sind keine Präparate auf der Basis von Aprobarbital mehr zugelassen.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Aprobarbital
Allgemeines
Freiname Aprobarbital
Andere Namen

5-Allyl-5-isopropylbarbitursäure

Summenformel C10H14N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-02-1
EG-Nummer 200-997-4
ECHA-InfoCard 100.000.908
PubChem 6464
ChemSpider 6221
DrugBank DB01352
Wikidata Q411940
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CA05

Wirkstoffklasse

Barbiturate, Hypnotika, Sedativa

Eigenschaften
Molare Masse 210,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 141 °C (Polymorph I)[1]
  • 139 °C (Polymorph II)[1]
  • 133 °C (Polymorph III)[1]
  • 130 °C (Polymorph IV)[1]
  • 116 °C (Polymorph V)[1]
  • 95 °C (Polymorph VI)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: ?
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Aprobarbital im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Dezember 2019.
  3. a b Eintrag zu Aprobarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.