Archaeosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Archaeosin
Andere Namen	G* (Kurzcode); 2-Amino-7-β-D-Ribofuranosyl-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboximidamid; 2-Amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboximidamid;
Summenformel	C12H16N6O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	132841
ChemSpider	117239
Wikidata	Q632302
Eigenschaften
Molare Masse	324,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Archaeosin (G^*) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.^[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einer Base, welche die gleichen Basenpaarungseigenschaften wie Guanin hat. Es leitet sich wie das Queuosin strukturell von Guanosin ab. Das N⁷-Atom des Guanins wird durch ein C⁷-Atom ersetzt und bildet damit das 7-Desazaguanosin, an dem weitere Substituenten angefügt werden können.

Archaeosin wurde zuerst von Kilpatrick und Walker 1982 bei der Sequenzierung von tRNA aus Thermoplasma acidophilum entdeckt.^[4]^[5] Es wurde später gezeigt, dass es in vielen Archaea-Spezies vorkommt.^[6] Es findet sich in der Dihydrouracil-Schleife an Position 15 in tRNAs. Die Änderung geschieht durch eine Austauschreaktion mittels der tRNA-Guanin-Transglykosylase (TGT). Das Enzym fügt – anstelle des ursprünglichen Guanins – das 7-Cyano-7-desazaguanin (preQ₀-Base) in vitro an Position 15 ein, ohne dass an dieser Position die Phosphat-Ribose-Kette aufgebrochen wird. Da die Archaeosin-Base und 7-Aminomethyl-7-desazaguanin (preQ₁-Base) durch dieses Enzym nicht in die tRNA eingebaut werden, erscheint preQ₀ als eigentliches Substrat für die TGT. Es ist daher ein Schlüsselenzym für diesen Biosyntheseweg zum Archaeosin in Archaea-tRNAs.^[7]

Literatur

Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007 (PDF; 5,1 MB).

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Natsuhisa Oka, Akane Fukuta, Kaori Ando: A practical synthesis of archaeosine and its base. In: Tetrahedron. Band 74, Nr. 39, 2018, S. 5709–5714, doi:10.1016/j.tet.2018.08.003.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
↑ M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNA_M^Met from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Nucleic Acids Research, 1981 Sep 11, 9 (17), S. 4387–4390 (PMC 327441 (freier Volltext); PMID 6913864).
↑ M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNA_M^Met from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Zentralblatt fuer Bakteriologie, Mikrobiologie und Hygiene, Abt. 1, Originale C: Allgemeine, Angewandte und Oekologische Mikrobiologie, 1982, 3 (1), S. 79–89.
↑ C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional Modification of tRNA in Thermophilic Archaea (Archaebacteria)“, J. Bacteriol., 1991, 173 (10), S. 3138–3148 (PMC 207908 (freier Volltext); PMID 1708763).
↑ Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey, Norihiro Okada: „Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain“, The Journal of Biological Chemistry, 1997, 272, S. 20146–20151 (doi:10.1074/jbc.272.32.20146, PMID 9242689, PDF).

Weblinks

Modification Summary von Archaeosin in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

[Oka-1] Natsuhisa Oka, Akane Fukuta, Kaori Ando: A practical synthesis of archaeosine and its base. In: Tetrahedron. Band 74, Nr. 39, 2018, S. 5709–5714, doi:10.1016/j.tet.2018.08.003.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).

[4] M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNA_M^Met from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Nucleic Acids Research, 1981 Sep 11, 9 (17), S. 4387–4390 (PMC 327441 (freier Volltext); PMID 6913864).

[5] M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNA_M^Met from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Zentralblatt fuer Bakteriologie, Mikrobiologie und Hygiene, Abt. 1, Originale C: Allgemeine, Angewandte und Oekologische Mikrobiologie, 1982, 3 (1), S. 79–89.

[6] C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional Modification of tRNA in Thermophilic Archaea (Archaebacteria)“, J. Bacteriol., 1991, 173 (10), S. 3138–3148 (PMC 207908 (freier Volltext); PMID 1708763).

[7] Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey, Norihiro Okada: „Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain“, The Journal of Biological Chemistry, 1997, 272, S. 20146–20151 (doi:10.1074/jbc.272.32.20146, PMID 9242689, PDF).

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