Ascorbigen
Ascorbigen (AGB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactone. Es ist ein Konjugat von Ascorbinsäure und 3-(Hydroxymethyl)indol.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Ascorbigen | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H15NO6 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bräunlicher Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 305,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Isomere
Bearbeiten| Isomere von Ascorbigen | ||
| Name | Ascorbigen A | Ascorbigen B |
| Andere Namen | (3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1H-indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on |
(3S,3aR,6R,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1H-indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 26676-89-1 | 26548-49-2 |
| 8075-98-7 (unspez.) | ||
| PubChem | 11231998 | 13962986 |
| 3081416 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27272475 | Q27255174 |
| Q27133543 (unspez.) | ||
Geschichte
BearbeitenAscorbigen wurde erstmals 1957 von Želimír Procházka[2] aus dem frischen Saft von Wirsingkohl isoliert.[3]
Vorkommen
BearbeitenAscorbigen kommt hauptsächlich in Brassica-Gemüse vor. Es wird aus seinem Vorläufer Glucobrassicin gebildet. Dieses wird enzymatisch zu Indol-3-carbinol hydrolysiert, das wiederum mit L-Ascorbinsäure zu Ascorbigen reagiert. Der Abbau von Glucobrassicin wird durch die Zerstörung von Pflanzengewebe ausgelöst und ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur.[4]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAscorbigen kann durch Reaktion von L-Ascorbinsäure mit 3-(Hydroxymethyl)indol in Form der zwei epimere Ascorbigene A und B dargestellt werden. Ascorbigen A, welches identisch mit dem Naturprodukt ist, entsteht dabei als Hauptprodukt (55–60 % Ausbeute). Die Ausbeute an Ascorbigen B beträgt weniger als 20 %.[5]
Eigenschaften
BearbeitenAscorbigen zerfällt beim Kochen. Sein Abbau in saurem Medium führt zur Freisetzung von L-Ascorbinsäure und zur Bildung von Methylidenindolenin.[6] In stärker alkalischen Medien führt sein Abbau zur Bildung von 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-sorbopyranose und 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-tagatopyranose. Ascorbigen könnte teilweise für die bekannte antikarzinogene Wirkung einer brassicacenreichen Ernährung verantwortlich sein. Außerdem ist es in der Lage, Phase-I- und Phase-II-Enzyme zu induzieren, die bei der Entgiftung von Xenobiotika eine zentrale Rolle spielen.[4]
Verwendung
BearbeitenAscorbigen ist in Kosmetika als Wirkstoff enthalten, obwohl die zugrunde liegenden zellulären und molekularen Mechanismen hinsichtlich ihrer potenziellen Anti-Aging- und UV-Schutzeigenschaften noch nicht vollständig geklärt sind.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Ascorbigen bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. November 2022 (PDF).
- ↑ Obituary Želimír Procházka (1921–2003), Croatica Chemica Acta, Vol. 76 No. 4, 2003.
- ↑ L. G. Aleksandrova, A. M. Korolev, M. N. Preobrazhenskaya: Study of natural ascorbigen and related compounds by HPLC. In: Food Chemistry. Band 45, Nr. 1, 1992, S. 61–69, doi:10.1016/0308-8146(92)90059-B.
- ↑ a b c Anika E. Wagner, Gerald Rimbach: Ascorbigen: chemistry, occurrence, and biologic properties. In: Clinics in Dermatology. Band 27, Nr. 2, 2009, S. 217–224, doi:10.1016/j.clindermatol.2008.01.012.
- ↑ G. Kiss: Formation and Properties of Ascorbigen. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 5, Nr. 12, 1966, S. 1050–1050, doi:10.1002/anie.196610503.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Methylen-3H-indol: CAS-Nr.: 40642-83-9, PubChem: 170404, ChemSpider: 148991, Wikidata: Q27132906.