Ascorbylstearat

chemische Verbindung

Ascorbylstearat ist ein Ester von Stearinsäure und Ascorbinsäure. Es ist als Lebensmittelzusatz zugelassen und wird als Quelle für Ascorbinsäure sowie als Antioxidans in Margarine verwendet. Durch seine amphiphile Struktur dient es außerdem als Emulgator.

Strukturformel
Strukturformel von Ascorbylstearat
Allgemeines
Name Ascorbylstearat
Andere Namen

E 304[1]

Summenformel C24H42O7
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach-gelbes Pulver oder Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10605-09-1
EG-Nummer 234-231-5
ECHA-InfoCard 100.031.107
PubChem 54725318
ChemSpider 18619275
Wikidata Q286793
Eigenschaften
Molare Masse 442,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

115–118 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Die Methoden zur Synthese von L-Ascorbylstearat lassen sich in die chemische Synthese und die lipasekatalysierte Synthese einteilen. Bei der chemischen Synthese mit konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator entstehen Nebenprodukte. Im Gegensatz dazu wird die lipasekatalysierte Synthese aufgrund der Vorteile moderater Bedingungen und höherer Selektivität bevorzugt.[4]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu E 304: Fatty acid esters of ascorbic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 22. Februar 2022.
  2. a b c d Datenblatt Ascorbylstearat (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD17432, abgerufen am 22. Februar 2022.
  3. a b c WHO: WHO-Food-Add-70.37-eng, abgerufen am 22. Februar 2022
  4. Huifen Xu, Luhong Tang: Environmentally benign downstream process for the enzymatic production of 6-O-L-ascorbyl stearate. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 91, Nr. 9, 2016, S. 2432–2439, doi:10.1002/jctb.4831.