Avenolsäure
Die Avenolsäure ist eine ungesättigte und hydroxylierte Fettsäure, sie gehört zu den Dienen und den Oxylipinen. Sie kommt im Hafer vor und ist dort hauptsächlich in den Galactolipiden enthalten.[2][3] Entdeckt wurde die Avenolsäure erst 1995.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Avenolsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
(9Z,12Z,15R)-15-Hydroxyoctadeca-9,12-diensäure | ||||||||||||
| Summenformel | C18H32O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 296,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
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(Avena sativa)
Im Hafer liegen etwa 63 % der Avenolsäure in Form von Glycolipiden vor. Das mengenmäßig wichtigste Lipid ist dabei ein Galactolipid und besteht aus einem Molekül Glycerin, zwei Molekülen Linolsäure (eine davon an Galactose gebunden statt an Glycerin), einem Molekül Avenolsäure und zwei Molekülen Galactose. Dieses Lipid macht etwa 20 % der Avenolsäure aus, sowie einen Massenanteil von 0,5 bis 0,6 mg/g der Samenmasse.[3] In frühen Stadien der Entwicklung enthalten Haferkörner kaum Avenolsäure, über 90 % wird erst in späteren Stadien gebildet.[5] Avenolsäure kommt auch im Flug-Hafer vor, sowie in diversen anderen Arten der Gattung Avena, nicht jedoch in Gerste, Roggen oder Weizen.[3][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Mats Hamberg: Avenoleic Acid: A New Oxylipin from Oat Seeds. In: Adv. Exp. Med. Biol. 433, 1997, S. 69–72, doi:10.1007/978-1-4899-1810-9_13.
- ↑ a b c M. Hamberg, E. Liepinsh, G. Otting, W. Griffiths: Isolation and structure of a new galactolipid from oat seeds. In: Lipids. 33(4), 1998, S. 355–363, doi:10.1007/s11745-998-0215-9.
- ↑ Mats Hamberg, Gunvor Hamberg: 15(R)-hydroxylinoleic acid, an oxylipin from oat seeds. In: Phytochemistry. Band 42, Nr. 3, Juni 1996, S. 729–732, doi:10.1016/0031-9422(96)00059-3.
- ↑ Antoni Banaś, Henryk Debski, Walentyna Banaś, Waheeb K. Heneen, Anders Dahlqvist, Maureen Bafor, Per-Olov Gummeson, Salla Marttila, Åsa Ekman, Anders S. Carlsson, Sten Stymne: Lipids in grain tissues of oat (Avena sativa): differences in content, time of deposition, and fatty acid composition. In: Journal of Experimental Botany. Band 58, Nr. 10, Juli 2007, S. 2463–2470, doi:10.1093/jxb/erm125.
- ↑ Svetlana Leonova, Tatiana Shelenga, Mats Hamberg, Alexey V. Konarev, Igor Loskutov, Anders S. Carlsson: Analysis of Oil Composition in Cultivars and Wild Species of Oat (Avena sp.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nr. 17, 10. September 2008, S. 7983–7991, doi:10.1021/jf800761c.