Azafenidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazolone.

Strukturformel
Strukturformel von Azafenidin
Allgemeines
Name Azafenidin
Andere Namen

2-(2,4-Dichlor-5-prop-2-inyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on

Summenformel C15H13Cl2N3O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68049-83-2
EG-Nummer (Listennummer) 620-425-0
ECHA-InfoCard 100.149.217
PubChem 443029
ChemSpider 391330
Wikidata Q793473
Eigenschaften
Molare Masse 338,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,4 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

168 °C[2]

Löslichkeit

in Wasser 16 mg·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360Df​‐​373​‐​410
P: 280​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Azafenidin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er photolysiert rasch in wässrigen Lösungen.[7]

Verwendung

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Azafenidin wird als selektives Vor- und Nachauflauf-Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser verwendet.[6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase.[8]

Zulassung

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Einen Antrag zur Aufnahme in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG stellte 1997 DuPont, dieser wurde jedoch am 4. Dezember 2002 abgelehnt.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Literatur

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  • Shiv D. Sharma, Megh Singh: Azafenidin efficacy on weeds and seedling safety in citrus. In: Proc. Fla. State Hort. Soc. Nr. 116, 2003, S. 294–297 (englisch, fshs.org [PDF; 60 kB]).

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Azafenidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  2. Eintrag zu Azafenidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Mai 2019.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 68049-83-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 2-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. {{Datenblatt bei AAblocks, abgerufen am 2. Juni 2024}}
  6. a b EPA: Azafenidin - HERBICIDE FACT SHEET (Memento vom 25. Februar 2013 im Internet Archive) (PDF; 97 kB)
  7. Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 374 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer, 2007, ISBN 0-387-27842-7, S. 731 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Amtsblatt Nr. L 328 vom 05/12/2002: 2002/949/EG: Entscheidung der Kommission vom 4. Dezember 2002 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Azafenidin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates, bekanntgegeben unter Aktenzeichen K(2002) 4781.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azafenidin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.