Azalein (Flavonoid)
chemische Verbindung
Azalein ist ein Flavonol aus der Stoffgruppe der Flavonoide und kommt natürlich als Blütenfarbstoff vor. Es handelt sich um das 3-O-α-L-Rhamnosid von Azaleatin (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-on, Quercetin-5-methylether) und damit um ein Glycosid.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Azalein | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy-3-(rhamnosid)-4H-chromen-4-on | ||||||||||||
| Summenformel | C22H22O11 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach-gelbe Nadeln,[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 462,41 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDas Flavonol-3-rhamnosid ist Bestandteil der Blütenfarben von Rhododendren-Arten. Beschrieben wurde es 1962 von Harborne und Egger.[3]
Das Aglykon bezeichnet man auch als Azaleatin (529-51-1; MW 316,27, MP 322 °C, 252 & 368 nm, brillantgelbe Nadeln).[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Jurd, L. et al, J. Org. Chem., 1957, 22, 1618. doi:10.1021/jo01363a022
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ R. Hegnauer, Chemotaxonomie Der Pflanzen, Vol. 4, ISBN 978-3-7643-0167-5
- ↑ John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505