Azaserin
Azaserin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazo-Serinderivate, die eine glutaminähnliche Struktur besitzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Azaserin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O-Diazoacetyl-L-serin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H7N3O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 173,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenAzaserin kann durch Streptomyces fragilis hergestellt werden.[3][4]
Eigenschaften
BearbeitenAzaserin ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Es ist ein Hemmstoff der Purinsynthese (Antimetabolit).[5] Nur das L-Isomer ist ein Glutamin-Antagonist.[6]
Verwendung
BearbeitenAzaserin wird als Antibiotikum und Antimykotikum verwendet.[5] Weiterhin ist es die erste Verbindung aus Mikroorganismen, die bei einer systematischen Suche nach Hemmstoffen gegen Tumoren gefunden wurde. Es wird unter anderem bei akuter Leukämie eingesetzt.[3]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Azaserin enthalten.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt Azaserin, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2023 (PDF).
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Azaserin, Lexikon der Biologie, abgerufen am 21. Mai 2023.
- ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Reproductively Active Chemicals. Wiley, 1991, ISBN 978-0-471-28973-9, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ P. Emmelot: The Molecular Basis of Cancer Therapy. In: E.J. Ariens (Hrsg.): Molecular Pharmacology. Band 2. Elsevier Science, 1964, ISBN 978-0-323-15739-1, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Azaserine. OEHHA, 1. Juli 1987, abgerufen am 21. Mai 2023 (englisch).