Azobis(cyclohexancarbonitril)
Azobis(cyclohexancarbonitril) (ABCN) ist eine organische Verbindung aus den Gruppen der Nitrile und Azoverbindungen, die als Radikalstarter verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel mit Sesselkonformation | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Azobis(cyclohexancarbonitril) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,1′-(1,2-Diazendiyl)dicyclohexancarbonitril (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H20N4 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 244,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenAzobisnitrile können allgemein durch die Strecker-Synthese eines entsprechenden Ketons mit Hydraziniumsulfat und Natriumcyanid sowie anschließende Oxidation, beispielsweise mit Chlor hergestellt werden.[2] Konkret wurde ABCN beispielsweise durch Reaktion von Cyclohexanon mit Hydraziniumsulfat und Natriumcyanid sowie anschließende Oxidation nach der Methode von Thiele und Heuser[3] mit Bromwasser hergestellt.[4]
Eigenschaften
BearbeitenABCN wirkt als Radikalstarter, indem es unter Erwärmung Distickstoff freisetzt und zwei Cyclohexancarbonitril-Radikale bildet. Es ist explosionsgefährlich.[5]
Verwendung
BearbeitenABCN ist nach Azobis(isobutyronitril) (AIBN) der meistgenutzte Radikalstarter aus der Gruppe der Azoverbindungen.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,1'-azobis(1-cyclohexanecarbonitrile) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2025.
- ↑ a b Ladislav Androvič, Jan Bartáček, Miloš Sedlák: Recent advances in the synthesis and applications of azo initiators. In: Research on Chemical Intermediates. Band 42, Nr. 6, Juni 2016, S. 5133–5145, doi:10.1007/s11164-015-2351-4.
- ↑ C. G. Overberger, M. T. O'Shaughnessy, Harold. Shalit: The Preparation of Some Aliphatic Azo Nitriles and their Decomposition in Solution. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 8, August 1949, S. 2661–2666, doi:10.1021/ja01176a018 (Die Oxidationsmethode von Thiele wird zitiert ohne das Oxidationsmittel anzugeben.).
- ↑ Johannes Thiele, Karl Heuser: Ueber Hydrazinderivate der Isobuttersäure;. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 290, Nr. 1, Januar 1896, S. 1–43, doi:10.1002/jlac.18962900102 (Die Quelle beschreibt lediglich die Herstellung von AIBN, wird jedoch von der anderen Quelle zitiert, in der die Herstellung von ABCN beschrieben wird ohne jedoch das Oxidationsmittel anzugeben.).
- ↑ Fei-Hong Li, Shang-Hao Liu, Rui-Lei Guo, Hung-Yi Hou: Thermal stability and decomposition mechanism analysis of 1, 1’-Azobis(cyclohexanecarbonitrile) by STA, DSC, ARC and TG-FTIR. In: Journal of Loss Prevention in the Process Industries. Band 83, Juli 2023, S. 105044, doi:10.1016/j.jlp.2023.105044.